Czerwień metylowa

Czerwień metylowa
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 2-[[4-(dimetyloamino)fenylo]diazenylo]
benzoesowy
Inne nazwy i oznaczenia
DABCYL
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C15H15N3O2

Inne wzory

(CH3)2NC6H4N=NC6H4COOH

Masa molowa

269,30 g/mol

Wygląd

ciemnoczerwony proszek lub fioletowe kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

493-52-7
845-10-3 (sól sodowa)

PubChem

10303

DrugBank

08209

SMILES
CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2C(=O)O
InChI
InChI=1S/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)
InChIKey
CEQFOVLGLXCDCX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalna[1][3]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: rozpuszczalna[1]
Temperatura topnienia

178–183 °C[3][4][5]

Kwasowość (pKa)

5,0[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS

DG8960000

Podobne związki
Podobne związki

oranż metylowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Czerwień metylowa (DABCYL, z ang. 2-(N,N-Dimethyl-4-aminophenyl)azobenzenecarboxylic acid[6]) – organiczny związek chemiczny, barwnik azowy stosowany najczęściej jako chemiczny wskaźnik pH. W temperaturze pokojowej jest to ciemnoczerwone, krystaliczne ciało stałe.

Czerwień metylowa[2]
pH < 4,8 pH > 6,0

Zmienia barwę od ciemnoczerwonej do jasnożółtej w zakresie pH od 4,8 do 6,0. Czerwień metylowa, podobnie jak oranż metylowy jest stosowana w alkacymetrii. Oprócz tego stosuje się ją w mikrobiologii do detekcji zmiany pH zachodzącej w czasie fermentacji glukozy.

Zobacz też

Przypisy

  1. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. a b A.K. Covington: Acid-base indicators. W: CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 88. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 8-15–8-17.
  3. a b Methyl red, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 10303 [dostęp 2024-04-03]  (ang.).
  4. O-Methyl red, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17]  (ang.).
  5. Czerwień metylowa (nr 32654) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  6. Gunnlaugsson, Thorfinnur, Kelly, John M., Nieuwenhuyzen, Mark, O’Brien, Aoife M.K. Synthesis and characterisation of novel 3'-O- and 5'-O-modified azobenzene-thymidine phosphoramidites and their oligonucleotide conjugates as colorimeter DNA probes and FRET quenchers. „Tetrahedron Letters”. 44 (47), s. 8571–8575, 2003. DOI: 10.1016/j.tetlet.2003.09.115. 
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • SNL: metylrødt