Bopindolol

Bopindolol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
benzoesan 1-(tert-butyloamino)-3-[(2-metylo-1H-indol-4-ilo)oksy]propan-2-ylu
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. bopindololum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C23H28N2O3

Masa molowa

380,48 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

69010-88-4

PubChem

44112

DrugBank

DB08807

SMILES
CC1=CC2=C(N1)C=CC=C2OCC(CNC(C)(C)C)OC(=O)C3=CC=CC=C3
InChI
InChI=1S/C23H28N2O3/c1-16-13-19-20(25-16)11-8-12-21(19)27-15-18(14-24-23(2,3)4)28-22(26)17-9-6-5-7-10-17/h5-13,18,24-25H,14-15H2,1-4H3
InChIKey
UUOJIACWOAYWEZ-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Alfa Aesar [dostęp 2016-04-22]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
maleinian bopindololu
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[1]
maleinian bopindololu
1
0
0
 
Klasyfikacja medyczna
ATC

C07AA17

Stosowanie w ciąży

kategoria C[2]

Farmakokinetyka
Biodostępność

60–70%[2]

Okres półtrwania

10,4 h[2]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

60–65%[2]

Metabolizm

wątrobowy[2]

Wydalanie

40–60% z moczem[2]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustna

Bopindolol (łac. bopindololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy indoli, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego oraz choroby niedokrwiennej serca, prolek o działaniu blokującym w równym stopniu receptory adrenergiczne β1 oraz β2.

Mechanizm działania

Bopindolol jest lekiem β-adrenolitycznym o równym działaniu na receptory adrenergiczne β1 oraz β2 i o niewielkim wpływie na receptory β3[3]. Bopindolol, który jest nieaktywnym prolekiem, podlega efektowi pierwszego przejścia. W pierwszym etapie jest metabolizowany przez esterazę do kwasu benzoesowego i aktywnego metabolitu 18-503 – 4-(3-tert-butyloamino-2-hydroksypropoksy)-2-metyloindolu. W drugim etapie aktywny metabolit 18-503 jest metabolizowany przez oksydazę do metabolitu 20-785 – 4-(3-tert-butyloamino-2-hydroksypropoksy)-2-karboksyloindolu. Farmakofor bopindololu składa się z indolu, grupy aminowej i grupy tert–butylowej. Największy efekt oddziaływania na receptory wywiera metabolit 18-503, następnie sam bopindolol, a najmniejszy efekt wywołuje metabolit 20-785[3].

Zastosowanie

  • nadciśnienie tętnicze[4]
  • choroba niedokrwienna serca[4]

W 2016 roku bopindolol nie był dopuszczony do obrotu w Polsce[5].

Przeciwwskazania

Działania niepożądane

Bopindolol może powodować następujące działania niepożądane[2][4]:

Przypisy

  1. ↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Bopindolol malonate SC-200144 [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2016-04-22]  (ang.).
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 1, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 107, ISBN 978-83-60135-94-5 .
  3. ↑ a b T.T. Nagatomo T.T. i inni, Bopindolol: pharmacological basis and clinical implications, „Cardiovasc Drug Rev”, 19 (1), 2001, s. 9–24, PMID: 11314603 .
  4. ↑ a b c Suhrn Charakteristickych Vlastnosti Lieku Sandonorm 1 mg [online], Novartis Pharma [dostęp 2016-04-22]  (słow.).
  5. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 6 kwietnia 2016 [dostęp 2016-04-22] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C07A – Leki β-adrenolityczne
C07AA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne
C07AB – Leki β-adrenolityczne selektywne
C07AG – Leki α- i β-adrenolityczne
C07B – Leki β-adrenolityczne
w połączeniach z tiazydami
C07BA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne
w połączeniach z tiazydami
C07BB – Leki β-adrenolityczne selektywne
w połączeniach z tiazydami
C07BG – Leki α- i β-adrenolityczne
w połączeniach z tiazydami
C07C – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CB – Leki β-adrenolityczne selektywne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CG – Leki α- i β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07D – Leki β-adrenolityczne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
C07DA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
C07DB – Leki β-adrenolityczne selektywne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
C07F – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami
C07FB – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z antagonistami kanału wapniowego
C07FX – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami