Alkohol salicylowy

Alkohol salicylowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-(hydroksymetylo)fenol
Inne nazwy i oznaczenia
alkohol o-hydroksybenzylowy, alkohol 2-hydroksybenzylowy, saligenina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H8O2

Inne wzory

C
6
H
4
(OH)CH
2
OH
, HOC
6
H
4
CH
2
OH

Masa molowa

124,14 g/mol

Wygląd

jasnobrązowe kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

90-01-7
40599-32-4 (sól sodowa)
55525-55-8 (sól disodowa)

PubChem

5146

SMILES
C1=CC=C(C(=C1)CO)O
InChI
InChI=1S/C7H8O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-4,8-9H,5H2
InChIKey
CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,1613 g/cm³ (25 °C)[2]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny[2]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, benzenie, dobrze w chloroformie[2]
Temperatura topnienia

87 °C[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-27]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[1].
Numer RTECS

DO6430000

Podobne związki
Podobne związki

kwas salicylowy, alkohol benzylowy, aldehyd salicylowy, pirokatechina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Alkohol salicylowy, saligeninaorganiczny związek chemiczny będący zarówno alkoholem, jak i fenolem.

Tworzy bezbarwne płytki rozpuszczalne w wodzie, alkoholu, benzenie, eterze i glikolu propylenowym. Występuje w korze wierzb (Salix), topoli i w roślinie wiązówce błotnej (Spirea ulmaria) w postaci glikozydu zwanego salicyną (saligenina jest aglikonem salicyny, czyli w połączeniu z glukozą tworzy salicynę). Otrzymywany przez hydrolizę salicyny lub syntetycznie z fenolu i formaldehydu. Stosowany w lecznictwie jako lek przeciwgorączkowy i środek przeciwbólowy.

Saligenina w organizmie w wyniku hydrolizy enzymatycznej pod wpływem enzymu salicynazy zostaje utleniona do kwasu salicylowego.

Przypisy

  1. a b Alkohol 2-hydroksybenzylowy (nr 166952) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-10-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-304, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • SNL: salicylalkohol