Ajmalina

Ajmalina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(1R,9R,10S,12R,13S,14R,16S,18R)-13-etylo-8-metylo-8,15-diazaheksacyklo[14.2.1.0{1,9}.0{2,7}.0{10,15}.0{12,17}]nonadeka-2,4,6-trieno-14,18-diol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H26N2O2

Masa molowa

326,43 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

4360-12-7

PubChem

441080

DrugBank

DB01426

SMILES
CCC1C2CC3C4C5(CC(C2C5O)N3C1O)C6=CC=CC=C6N4C
InChI
InChI=1S/C20H26N2O2/c1-3-10-11-8-14-17-20(12-6-4-5-7-13(12)21(17)2)9-15(16(11)18(20)23)22(14)19(10)24/h4-7,10-11,14-19,23-24H,3,8-9H2,1-2H3/t10-,11-,14-,15-,16?,17-,18+,19+,20+/m0/s1
InChIKey
CJDRUOGAGYHKKD-HEFSZTOGSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
490 mg/l (30 °C)[2]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalna w etanolu, chloroformie, słabo w eterze dietylowym, benzenie[1]
Temperatura topnienia

206 °C[2][1]

logP

1,81[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-01]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[3]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302, H312, H332

Zwroty P

P280

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
0
2
0
 
Numer RTECS

AX8050000

Dawka śmiertelna

LD50 360 mg/kg (szczur, doustnie)[3]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C01BA05

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwarytmicze

Multimedia w Wikimedia Commons

Ajmalinaorganiczny związek chemiczny, jest najważniejszym alkaloidem grupy ibogainy. Różni się w swojej budowie od pozostałych przedstawicieli tej grupy. Występuje między innymi w korzeniu rauwolfi żmijowej.

Hamuje czynności układu bodźcoprzewodzącego serca nie wpływając przy tym na kurczliwość samego mięśnia sercowego. W lecznictwie znalazła zastosowanie jako lek przeciwarytmiczny (klasy Ia według klasyfikacji Vaughana-Williamsa). Stosowna jest najczęściej w migotaniu przedsionków z szybką czynnością komór. Nie wykazuje właściwości hipotensyjnych. Charakteryzuje się krótkim działaniem (do 1,5 godziny). Jest podawana najczęściej w postaci zastrzyku dożylnego ze względu na trudności w osiągnięciu zamierzonego stężenia przy podawaniu doustnym.

Przypisy

  1. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. a b c Ajmaline, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01426  (ang.).
  3. a b Ajmaline (nr A7252) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. Ajmaline (nr A7252) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-08-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C01: Leki stosowane w chorobach serca
C01A – Glikozydy nasercowe
C01AA – Glikozydy naparstnicy
C01AB – Glikozydy cebuli morskiej
  • proscylarydyna
C01AC – Glikozydy strofantusa
C01AX – Inne glikozydy nasercowe
  • peruwozyd
C01B – Leki przeciwartymicze
klasy I i III
C01BA – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ia
C01BB – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ib
C01BC – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ic
C01BD – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy III
  • amiodaron
  • tosylan bretylium
  • bunaftyna
  • dofetylid
  • ibutylid
  • tedysamil
  • dronedaron
C01BG – Inne reparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy I
  • moracyzyna
  • cybenzolina
  • wernakalant
C01C – Leki pobudzające układ sercowo-naczyniowy
(bez glikozydów nasercowych)
C01CA – Leki wpływające na receptory adrenergiczne
i dopaminergiczne
C01CE – Inhibitory fosfodiesterazy
C01CX – Inne leki pobudzające
układ sercowo-naczyniowy
C01D – Leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca
C01DA – Nitraty
C01DB – Leki rozszerzające naczynia stosowane
w chorobach serca, pochodne chinolonu
  • flosechina
C01DX – Inne leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca
  • tosylan itraminy
  • prenylamina
  • oksyfedryna
  • benzjodaron
  • karbokromen
  • heksobendyna
  • etafenon
  • heptaminol
  • imolamina
  • dilazep
  • trapidil
  • molsydomina
  • efloksat
  • cynepazet
  • kloridarol
  • nikorandil
  • linsydomina
  • nezyrytyd
  • serelaksyna
  • tosylan itraminy
  • prenylamina
  • wericiguat
C01E – Inne leki stosowane w chorobach serca
C01EA – Prostaglandyny
C01EB – Inne leki stosowane w chorobach serca