Allylisothiocyanaat

Structuurformule en molecuulmodel

Structuurformule van allylisothiocyanaat

Algemeen

Molecuulformule

C₄H₅NS

Andere namen

3-isothiocyanato-1-propeen

Molmassa

99,15 g/mol

SMILES

C=CCN=C=S

CAS-nummer

57-06-7

EG-nummer

200-309-2

Wikidata

Q419406

Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen

Gevaar

H-zinnen

H226 - H301 - H310 - H315 - H317 - H319 - H331 - H334 - H410

EUH-zinnen

geen

P-zinnen

P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P302+P350 - P305+P351+P338

Fysische eigenschappen

Aggregatietoestand

vloeibaar

Kleur

kleurloos tot lichtgeel

Dichtheid

1,013-1,02 g/cm³

Smeltpunt

−102,5 °C

Kookpunt

148-154 °C

Vlampunt

46 °C

Dampdruk

(bij 20°C) 493 Pa

Goed oplosbaar in

alcohol

Slecht oplosbaar in

water

Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).

Portaal

Scheikunde

Allylisothiocyanaat is een kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof, met een prikkelende, irriterende geur en bittere smaak. Ze is slecht oplosbaar in water, maar goed in alcohol. De stof is niet optisch actief.

Natuurlijk voorkomen

Allylisothiocyanaat is het hoofdbestanddeel van de etherische olie van zwarte mosterd (Brassica nigra) of bruine mosterd (Brassica juncea) en is verantwoordelijk voor de scherpe smaak daarvan. In de planten of de zaden zelf is allylisothiocyanaat niet als dusdanig aanwezig, maar wel in de vorm van het glucosinolaat sinigrine. Wanneer de cellen van de plant worden beschadigd, bij het malen van de zaden of het eten van de planten, komt het enzym myrosinase in contact met de glucosinolaten en komen er isothiocyanaten vrij.^[1] De bittere smaak daarvan werkt als natuurlijke afweer van de planten tegen herbivoren.

Synthese

Allylisothiocyanaat wordt synthetisch bereid door de reactie van allylchloride of allyljodide met kaliumthiocyanaat:

{\ce {C3H5Cl + KSCN -> C3H5NCS + KCl}}

Toepassingen

Allylisothiocyanaat wordt gebruikt als smaakstof, antibacterieel en conserveermiddel^[2]^[3] of insecticide.

Allylisothiocyanaat is een vluchtige, irriterende en sterk traanverwekkende vloeistof en de stof werd in de Eerste Wereldoorlog gebruikt als grondstof voor mosterdgas.

Allylisothiocyanaat hydrolyseert gemakkelijk tot allylamine.

Externe links

allylisothiocyanaat - International Chemical Safety Card
(en) Gegevens van allylisothiocyanaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Eileen Y. Yu et al., "In situ observation of the generation of isothiocyanates from sinigrin in horseradish and wasabi". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) Vol. 1527 No. 3 (2001), blz. 156-160. DOI:10.1016/S0304-4165(01)00161-1
↑ Kenji Isshiki et al. (1992). Preliminary Examination of Allyl Isothiocyanate Vapor for Food Preservation. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 56 (9): 1476-77. DOI: 10.1271/bbb.56.1476. Gearchiveerd van origineel op 17 oktober 2017.
↑ Voorbeeld: U.S. Patent 5334373, "Allyl isothiocyanate sprays" van 2 augustus 1994 aan Nippon Sanso Corporation. Gearchiveerd op 15 augustus 2019.