8-하이드록시퀴놀린

8-하이드록시퀴놀린
Skeletal formula of 8-hydroxyquinoline
Ball-and-stick model of the 8-hydroxyquinoline molecule
이름
IUPAC 이름
Quinolin-8-ol, 8-Quinolinol
별칭
1-azanaphthalene-8-ol, Fennosan H 30, hydroxybenzopyridine, hoxybenzopyridine, oxychinolin, oxyquinoline, phenopyridine, quinophenol, oxine
식별자
  • 148-24-3 예예
3D 모델 (JSmol)
  • Interactive image
  • Interactive image
  • zwitterion: Interactive image
ChEBI
  • CHEBI:48981 예예
ChEMBL
  • ChEMBL310555 예예
ChemSpider
  • 1847 예예
ECHA InfoCard 100.005.193
KEGG
  • D05321 예예
PubChem CID
  • 1923
UNII
  • 5UTX5635HP 예예
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID5020730 위키데이터에서 편집하기
  • InChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H 예예
    Key: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H
    Key: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYAG
SMILES
  • Oc1cccc2cccnc12
  • c1cc2cccnc2c(c1)O
  • zwitterion: c1cc2ccc[nH+]c2c(c1)[o-]
성질
C9H7NO
몰 질량 145.16 g/mol
겉보기 White crystalline needles
밀도 1.034 g/cm3
녹는점 76 °C (169 °F; 349 K)
끓는점 276 °C (529 °F; 549 K)
약리학
G01AC30 (WHO) A01AB07 D08AH03 R02AA14
위험
주요 위험 flammable
물질 안전 보건 자료 External MSDS
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)
정보상자 각주
8-하이드록시퀴놀린(8-Hydroxyquinoline)

8-하이드록시퀴놀린(8-Hydroxyquinoline)은 금속 이온의 정량적 측정에 사용되는 킬레이트제이다. 퀴놀린과 알루미늄 복합체는 유기 발광 다이오드(OLED)의 구성 요소이다. 퀴놀린 고리의 치환기의 변화는 그의 발광 특성에 영향을 미친다.

광 화학적으로 유도 된 여기 상태의 쌍성이온(zwitterionic) 이성질체는 수소 원자가 산소에서 질소로 전달되는 형태로 형성된다

퀴놀린과 형성된 착물들은 소독제, 소독제, 살충제 성질을 보이며 전사 억제제로 작용하기도 한다. 퀴놀린이 알코올에 녹아있는 용액은 액체 붕대에 사용된다. 한때 항암제로서도 관심이 있었던 적이 있었다.

침습 식물인 센타우레아 디퓨사의 뿌리는 8-히드록시퀴놀린을 분비하는데, 이는 그것과 함께 진화되지 않은 식물에게 부정적인 영향을 미친다.[1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11]

각주

  1. ↑ Cölle, Michael; Dinnebier, Robert E.; Brütting, Wolfgang (2002). “The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(iii) (Alq3)”. 《Chem. Commun.》 (23): 2908–2909. doi:10.1039/b209164j. ISSN 1359-7345. 
  2. ↑ Albert, Adrien; Phillips, J. N. (1956). “264. Ionization constants of heterocyclic substances. Part II. Hydroxy-derivatives of nitrogenous six-membered ring-compounds”. 《Journal of the Chemical Society (Resumed)》: 1294. doi:10.1039/jr9560001294. ISSN 0368-1769. 
  3. ↑ Katakura, Ryo; Koide, Yoshihiro (2006년 7월). “Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)”. 《Inorganic Chemistry》 45 (15): 5730–5732. doi:10.1021/ic060594s. ISSN 0020-1669. 
  4. ↑ Montes, Victor A.; Pohl, Radek; Shinar, Joseph; Anzenbacher, Pavel (2006년 6월 2일). “Cover Picture: Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes (Chem. Eur. J. 17/2006)”. 《Chemistry - A European Journal》 12 (17): 4467–4467. doi:10.1002/chem.200690051. ISSN 0947-6539. 
  5. ↑ Bardez, Elisabeth; Devol, Isabelle; Larrey, Bernadette; Valeur, Bernard (1997년 9월). “Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline:  Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects”. 《The Journal of Physical Chemistry B》 101 (39): 7786–7793. doi:10.1021/jp971293u. ISSN 1520-6106. 
  6. ↑ Basheer, Aneesh (2016). “Treating haemophagocytic lymphohistiocytosis”. 《Australasian Medical Journal》 09 (03). doi:10.4066/amj.2016.2591. ISSN 1836-1935. 
  7. ↑ “8-hydroxyquinoline”. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 2007년 3월 15일. ISBN 0-470-11473-8. 
  8. ↑ “Figure 1: 8-Hydroxyquinoline, clioquinol and nitroxoline.”. 2019년 12월 21일에 확인함. 
  9. ↑ SHEN, AI-YU; WU, SHENG-NAN; CHIU, CHIH-TSAO (1999년 5월). “Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Some 8-Hydroxyquinoline Derivatives”. 《Journal of Pharmacy and Pharmacology》 51 (5): 543–548. doi:10.1211/0022357991772826. ISSN 0022-3573. 
  10. ↑ FLEISCHER, H (2005년 4월). “Structural chemistry of complexes of ( ? 1)d s metal ions with ?-N-donor substituted thiolate ligands (=0, 2)”. 《Coordination Chemistry Reviews》 249 (7-8): 799–827. doi:10.1016/j.ccr.2004.08.024. ISSN 0010-8545. 
  11. ↑ Vivanco, Jorge M.; Bais, Harsh P.; Stermitz, Frank R.; Thelen, Giles C.; Callaway, Ragan M. (2004년 3월 1일). “Biogeographical variation in community response to root allelochemistry: novel weapons and exotic invasion”. 《Ecology Letters》 7 (4): 285–292. doi:10.1111/j.1461-0248.2004.00576.x. ISSN 1461-023X. 

외부 링크

  • 위키미디어 공용에 8-하이드록시퀴놀린 관련 미디어 분류가 있습니다.