ベオシスチン

ベオシスチン
Skeletal formula of baeocystin as a zwitterion
Space-filling model of the baeocystin molecule as a zwitterion
IUPAC命名法による物質名
  • 3-[2-(Methylammonio)ethyl]-1H-indol-4-yl hydrogenphosphate
臨床データ
法的規制
投与経路 Oral
識別
CAS番号
 21420-58-6 チェック
ATCコード none
PubChem CID: 161359
ChemSpider 141741 チェック
化学的データ
化学式C11H15N2O4P
分子量270.222 g/mol
  • O=P(O)(O)Oc1cccc2c1c(cn2)CCNC
  • InChI=1S/C11H15N2O4P/c1-12-6-5-8-7-13-9-3-2-4-10(11(8)9)17-18(14,15)16/h2-4,7,12-13H,5-6H2,1H3,(H2,14,15,16) チェック
  • Key:WTPBXXCVZZZXKR-UHFFFAOYSA-N チェック
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ベオシスチン(Baeocystin)は、マジックマッシュルームに含まれるアルカロイドであり、シロシビンの類縁体。シロシビン、シロシン、ノルベオシスチンと共にほとんどのマジックマッシュルームに含まれる。またシロシビンを、N-ジメチル化した誘導体であり、また、4-HO-NMT (4-ヒドロキシ-N-メチルトリプタミン（英語版）)のリン酸化誘導体。図の構造は、双性イオンとしてのべオシスチンである。

初の単離は、キノコの種であるPsilocybe baeocystisからであり[1]、その後、P. semilanceata（英語版）[2]、センボンサイギョウガサ、Panaeolus renenosus、Copelandia chlorocystisからも単離された[3]。トロクスラーらが1959年に初めて合成した[4]。

ヒトでの薬理学について情報は少ないが、Jochen Gartz の著書 Magic Mushrooms Around the World（世界のマジックマッシュルーム）にて、ある研究にて、ベオシスチン10ミリグラムが、同量のシロシビンと同程度の精神活性があることが判明したと報告している[5]。またGartzは、4ミリグラムの自己投与試験にて、穏やかな幻覚体験が生じたことを論文で報告した[6]。

マウスを使った2019年の実験では、ベオシスチンではシロシビンのようなマウスの頭のけいれんは見られなかった[7]。

出典

  1. ^ “Baeocystin and norbaeocystin: New analogs of psilocybin from Psilocybe baeocystis”. Journal of Pharmaceutical Sciences 57 (10): 1667–71. (1968). doi:10.1002/jps.2600571007. PMID 5684732. 
  2. ^ “Baeocystin in Psilocybe, Conocybe and Panaeolus”. Lloydia 40 (6): 566–78. (1977). PMID 600026. 
  3. ^ Brossi A. (1988). The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology V32: Chemistry and Pharmacology. Academic Press. p. 46. ISBN 978-0-08-086556-0. https://books.google.com/books?id=yZedBJ7pcY4C&pg=PA46 
  4. ^ Troxler, F.; Seeman, F.; Hofmann, A. (1959). “Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen” (German). Helvetica Chimica Acta 42 (6): 2073–2103. doi:10.1002/hlca.19590420638. 
  5. ^ Gartz J. (1997). Magic Mushrooms Around the World. Los Angeles, California: LIS Publications. pp. 27. ISBN 978-0-9653399-0-2 
  6. ^ Gartz J. (1991). “Further Investigations on Psychoactive Mushrooms of the Genera Psylocibe, Gymnopilus and Conocybe”. Ann. Mus. Civ. Rovereto 7: 265–74. http://www.museocivico.rovereto.tn.it/UploadDocs/748_Annali71991_art13_gartz.pdf. 
  7. ^ Sherwood, Alexander (2020). “Synthesis and Biological Evaluation of Tryptamines Found in Hallucinogenic Mushrooms: Norbaeocystin, Baeocystin, Norpsilocin, and Aeruginascin”. Journal of Natural Products 83 (2): 461–467. doi:10.1021/acs.jnatprod.9b01061. PMID 32077284.