チオカルバマート

O-オルガニル (1) および S-オルガニル (2) チオカルバマートの一般化学構造式。

チオカルバマート(thiocarbamate)類は、有機硫黄化合物の一種である。チオカルバマートエステルには、O-チオカルバマート(ROC(=S)NR2)とS-チオカルバマート(RSC(=O)NR2)の2つの異性体が存在する。O-チオカルバマートはS-チオカルバマートへ異性化できる(例: ニューマン・クワート転位(英語版))。

合成

チオカルバマートは、チオシアナート加水分解によって合成できる[1]

RSCN   + H 2 O RSC ( = O ) NH 2 {\displaystyle {\ce {RSCN\ + H2O -> RSC(=O)NH2}}}

Rはアリール基であり、この手法はリームシュナイダー・チオカルバマート合成(英語版)として知られている。

脚注

  1. ^ March, 6th edn., p. 1269

関連項目


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