ソラソジン

ソラソジン

IUPAC名 (3β,22α,25R)-Spirosol-5-en-3-ol
別称 Purapuridine; Solancarpidine; Solanearpidine; Solanidine-S
識別情報
CAS登録番号	126-17-0
PubChem	442985
ChemSpider	391288
J-GLOBAL ID	200907056051397377
EC番号	204-774-2
KEGG	C10822
ChEBI	CHEBI:CHEBI:565242
ChEMBL	CHEMBL514596
SMILES O[C@@H]6C/C5=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]3([C@H]1C[C@@H]4O[C@@]2(NC[C@H](C)CC2)[C@H]([C@H]34)C)C)[C@@]5(C)CC6
InChI InChI=1S/C27H43NO2/c1-16-7-12-27(28-15-16)17(2)24-23(30-27)14-22-20-6-5-18-13-19(29)8-10-25(18,3)21(20)9-11-26(22,24)4/h5,16-17,19-24,28-29H,6-15H2,1-4H3/t16-,17+,19+,20-,21+,22+,23+,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Key: KWVISVAMQJWJSZ-VKROHFNGSA-N
特性
化学式	C₂₇H₄₃NO₂
モル質量	413.64 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ソラソジン（solasodine）は、ナス科（Solanaceae）の植物に存在する有毒アルカロイド化合物である^[1]。ソラソニンおよびソラマルジンはソラソジンをアグリコンとして持つ糖アルカロイドである^[1]。ソラソジンは催奇性である^[2]。

使用

ソラソジンは経口避妊薬といった複雑なステロイド型化合物の生産のための前駆体として商業的に用いられている^[1]。

^ ^a ^b ^c Everist, S. L. (1981). Poisonous Plants of Australia (revised ed.). London; Sydney: Angus & Robertson. ISBN 0-207-14228-9
^ Keeler, R. F. (1979). “Toxins and Teratogens of the Solanaceae and Liliaceae”. In Kinghorn, A. D. Toxic plants. Columbia University Press. pp. 75-76. ISBN 978-0231046862. https://books.google.com/books?id=CZPDzu2dGDEC&pg=PA75&lpg=PA75&dq=solasodine+toxicity&source=bl&ots=tmwLbKDgDn&sig=nfh6HTCMESEapAJ7g2dNlaOmr_E&hl=en&sa=X&ei=60gmT5CKIe6yiQeV0u3rBA&ved=0CB4Q6AEwADgK#v=onepage&q&f=false