クロルメザノン

クロルメザノン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,1-dioxo-1,3-thiazinan-4-one
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only)
投与経路	経口
薬物動態データ
半減期	40.5 時間
識別
CAS番号	80-77-3
ATCコード	M03BB02 (WHO)
PubChem	CID: 2717
IUPHAR/BPS	7323
DrugBank	DB01178
ChemSpider	2616
UNII	GP568V9G19
KEGG	D00268
ChEBI	CHEBI:3619
ChEMBL	CHEMBL1200714
化学的データ
化学式	C11H12ClNO3S
分子量	273.737 g/mol
SMILES O=S1(CCC(N(C)C1C2=CC=C(C=C2)Cl)=O)=O
InChI InChI=1S/C11H12ClNO3S/c1-13-10(14)6-7-17(15,16)11(13)8-2-4-9(12)5-3-8/h2-5,11H,6-7H2,1H3  Key:WEQAYVWKMWHEJO-UHFFFAOYSA-N
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クロルメザノン(Chlormezanone)は、抗不安薬や筋弛緩剤として用いられる医薬品である。

稀だが深刻な中毒性表皮壊死症の危険性により、1996年以降、多くの国で利用が中止された。

合成

• Sterling Drug Inc., US 3082209  (1958).
• Surrey, A. R.; Webb, W. G.; Gesler, R. M. (1958). “Central Nervous System Depressants. The Preparation of Some 2-Aryl-4-metathiazanones”. Journal of the American Chemical Society 80 (13): 3469. doi:10.1021/ja01546a065. 

出典

• “Investigations of interactions of chlormezanone racemate and its enantiomers on human keratinocytes and human leucoytes in vitro”. Skin Pharmacol Physiol 18 (3): 132–138. (2005). doi:10.1159/000084910. PMID 15897685. 
• “Important pharmaceutical-chemical characteristics of the central muscle relaxant chlormezanone”. Pharmazie 55 (4): 293–6. (2000). PMID 10798243. 
• “[Cleavage and biotransformation of the central muscle relaxant chlormezanone]”. Pharmazie 53 (9): 620–4. (1998). PMID 9770210. 
• “[Pharmacokinetics of chlormezanone in healthy volunteers] (original in French)”. Pharmazie 45 (4): 315–9. (1990). PMID 2399514. 

表 話 編 歴 抗不安薬（N05B）
GABAA PAMs	ベンゾジアゼピン アジナゾラム アルプラゾラム Bretazenil ブロマゼパム Camazepam クロルジアゼポキシド クロバザム クロナゼパム クロラゼプ酸 クロチアゼパム クロキサゾラム ジアゼパム ロフラゼプ酸エチル エチゾラム フルジアゼパム Halazepam Imidazenil Ketazolam ロラゼパム メダゼパム Nordazepam Oxazepam ピナゼパム プラゼパム トフィソパム カルバミン エミルカメート メブタメート メプロバメート Carisoprodol Tybamate フェンプロバメート エキパックス 非ベンゾジアゼピン アベカルニル アジピプロン アルピデム CGS-9896 CGS-20625 ジバプロン ELB-139 Etifoxine ファシプロン GBLD-345 Gedocarnil ICI-190,622 L-838,417 NS-2664 NS-2710 オシナプロン パゴクロン Panadiplon Pipequaline RWJ-51204 SB-205,384 SL-651,498 TP-003 TP-13 TPA-023 Tracazolate Y-23684 ZK-93423 その他 クロルメザノン エタゾレート エタノール アルコール Kavalactone カヴァカヴァ タツナミソウ属 吉草酸 セイヨウカノコソウ
α2δ VDCC Blockers	ガバペンチン プレガバリン
5-HT1A作動薬	アザピロン系 ブスピロン ゲピロン タンドスピロン Others Flesinoxan Oxaflozane
H1 拮抗薬	Diphenylmethanes Captodiame ヒドロキシジン Others Brompheniramine クロルフェニラミン Pheniramine
CRF1 拮抗薬	Antalarmin CP-154,526 Pexacerfont Pivagabine
NK2 拮抗薬	GR-159,897 Saredutant
MCH1 拮抗薬	ATC-0175 SNAP-94847
mGluR2/3 作動薬	エグルメガド
mGluR5 NAMs	フェノバム
TSPO 作動薬	DAA-1097 DAA-1106 Emapunil FGIN-127 FGIN-143
σ1 作動薬	Afobazole Opipramol
Others	Benzoctamine Carbetocin Demoxytocin メフェノキサロン オキシトシン Promoxolane トリメトジン WAY-267,464
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