Fenalene

Fenalene
Formula di struttura del fenalene
Formula di struttura del fenalene
Modello della molecola di fenalene
Modello della molecola di fenalene
Nome IUPAC
1H-fenalene
Nomi alternativi
1H-benzonaftene, perinaftindene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H10
Massa molecolare (u)166,22
Aspettosolido bianco
Numero CAS203-80-5
Numero EINECS205-907-7
PubChem9149
SMILES
C1C=CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3
Indicazioni di sicurezza
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Il fenalene è un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) con formula C13H10. Come molti altri IPA, è un inquinante atmosferico prodotto nella combustione di combustibili fossili.[1] Questo composto fu sintetizzato in laboratorio per la prima volta nel 1944.[2]

Isomeri

A partire dalla struttura del 1H-fenalene si possono immaginare altri tre possibili isomeri, come illustrato nelle seguenti figure. Questi tre isomeri non sono però sinora stati ottenuti. Studi teorici sulla prevedibile stabilità di queste specie hanno portato ad ipotizzare che solo il 2H-fenalene sia eventualmente ottenibile.[3]

  • 1H-phenalene
    1H-phenalene
  • 9bH-phenalene
    9bH-phenalene
  • 2H-phenalene
    2H-phenalene
  • 3aH-phenalene
    3aH-phenalene

Note

Bibliografia

  • (EN) H. Gao, M.-Q. Ma, L. Zhou, R.-P. Jia e altri, Interaction of DNA with aromatic hydrocarbons fraction in atmospheric particulates of Xigu District of Lanzhou, China, in J. Envir. Sci., vol. 19, n. 8, 2007, pp. 948-954, DOI:10.1016/S1001-0742(07)60156-9.
  • (DE) G. Lock e G. Gergely, Über Perinaphthinden, in Ber. deut. chem. Ges., vol. 77, n. 6-7, 1944, pp. 461-465, DOI:10.1002/cber.19440770617.
  • (EN) D. H. Reid, The chemistry of the phenalenes, in Q. Rev. Chem. Soc., vol. 19, 1965, pp. 274-302, DOI:10.1039/QR9651900274.
  • (EN) J. M. Zoellner e R. W. Zoellner, The isomers of phenalene and their singlet and triplet states: A Hartree–Fock and density functional computational investigation, in THEOCHEM, vol. 863, n. 1-3, 2008, pp. 50-54, DOI:10.1016/j.theochem.2008.05.017.

Voci correlate

  • Zetrene

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