Asam pentadesilat

Asam pentadesilat
Nama


Nama IUPAC (preferensi) Asam pentadekanoat
Nama lain Asam n-pentadekanoat; C15:0 (Bilangan lipid)
Penanda
Nomor CAS	1002-84-2
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:42504
ChemSpider	13249
Nomor EC
PubChem CID	13849
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	CCW02D961F^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021652
InChI InChI=1S/C15H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15(16)17/h2-14H2,1H3,(H,16,17)
SMILES O=C(O)CCCCCCCCCCCCCC
Sifat
Rumus kimia	C₁₅H₃₀O₂
Massa molar	242,40 g·mol⁻¹
Densitas	0,842 g/cm³
Titik lebur	51 hingga 53 °C (124 hingga 127 °F; 324 hingga 326 K)^[1]
Titik didih	257 °C (495 °F; 530 K) (100 mmHg)^[1]
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Asam tetradekanoat, Asam heksadekanoat
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Asam pentadesilat, juga dikenal sebagai asam pentadekanoat atau C15:0, adalah sebuah asam lemak jenuh rantai ganjil. Rumus molekulnya adalah CH
3(CH
2)
13CO
2H. Senyawa ini memiliki bentuk padatan tak berwarna.

Persiapan laboratorium melibatkan oksidasi permanganat dari 1-heksadekena (CH
3(CH
2)
13CH=CH
2).^[2]

Asam pentadesilat adalah salah satu asam lemak rantai ganjil yang paling umum, meskipun jarang ditemukan di alam.^[3] Ia ditemukan terutama dalam lemak susu, dan dalam daging ruminansia serta beberapa ikan dan tumbuhan.^[4]^[5] Lemak susu dalam susu sapi merupakan sumber makanan utamanya, terdiri dari 1,2% lemak susu sapi.^[6]^[3]

Kelainan genetik langka yang menyebabkan konsentrasi C15:0 dan C17:0 yang luar biasa tinggi, meliputi penyakit Refsum, sindrom Zellweger, dan asidemia propionat, telah mengonfirmasi sintesis endogen dari FA (asam lemak) rantai ganjil ini pada manusia,^[7] yang melibatkan alfa-oksidasi.^[8]

Lihat pula

Daftar asam lemak jenuh
Daftar asam karboksilat
Asam margarat

Referensi

^ ^a ^b Pentadecanoic acid, Sigma-Aldrich
^ Lee, Donald G.; Lamb, Shannon E.; Chang, Victor S. (1981). "Carboxylic Acids from the Oxidation of Terminal Alkenes by Permanganate: Nonadecanoic Acid". Organic Syntheses. 60: 11. doi:10.15227/orgsyn.060.0011.
^ ^a ^b "Milk and Dairy Products", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a16_589.pub3
^ Dąbrowski G, Konopka I (1 Januari 2022). "Update on food sources and biological activity of odd-chain, branched and cyclic fatty acids –– A review". Trends in Food Science & Technology (dalam bahasa Inggris). 119: 514–529. doi:10.1016/j.tifs.2021.12.019. ISSN 0924-2244. Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^ Hansen RP, Shorland FB, Cooke NJ (Desember 1954). "The occurrence of n-pentadecanoic acid in hydrogenated mutton fat". The Biochemical Journal. 58 (4): 516–517. doi:10.1042/bj0580516. PMC 1269934 . PMID 13229996.
^ Smedman AE, Gustafsson IB, Berglund LG, Vessby BO (Januari 1999). "Pentadecanoic acid in serum as a marker for intake of milk fat: relations between intake of milk fat and metabolic risk factors". The American Journal of Clinical Nutrition. 69 (1): 22–29. doi:10.1093/ajcn/69.1.22 . PMID 9925119.
^ Pfeuffer M, Jaudszus A. "Pentadecanoic and Heptadecanoic Acids: Multifaceted Odd-Chain Fatty Acids". Advances in Nutrition. 7 (4): 730–4. doi:10.3945/an.115.011387. PMC 4942867 .
^ Mori K, Naganuma T, Kihara A. "Role of 2-hydroxy acyl-CoA lyase HACL2 in odd-chain fatty acid production via α-oxidation in vivo". Mol Biol Cell. 34 (9): ar85. doi:10.1091/mbc.E23-02-0042. PMC 10398889  Periksa nilai |pmc= (bantuan).