Szén-tetraklorid

Nem tévesztendő össze a következővel: CCL4.
Szén-tetraklorid

2 dimenziós
szerkezet

3 dimenziós
szerkezet
IUPAC-név szén-tetraklorid
tetraklórmetán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 56-23-5
PubChem 5943
EINECS-szám 200-262-8
KEGG C07561
ChEBI 27385
RTECS szám FG4900000
SMILES
ClC(Cl)(Cl)Cl
InChI
1/CCl4/c2-1(3,4)5
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CCl4
Moláris tömeg 153,82 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,5842 g/cm³, folyadék
Olvadáspont -22,92 °C (250 K)
Forráspont 76,72 °C (350 K)
Oldhatóság (vízben) 8 mg/l 20 °C-on
Gőznyomás 11,94 kPa 20 °C-on
kH 365 kJ·mol-1 24,8 °C-on
Megoszlási hányados 2,64
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet monoklin
Molekulaforma tetraéderes
Veszélyek
EU osztályozás toxikus (T),
környezetkárosító (N),[1]
rákkeltő (kat. 3)
NFPA 704
0
3
0
 
R mondatok R23/24/25, R40, R48/23, R59, R52/53[1]
S mondatok (S1/2), S23, S36/37, S45, S59, S61[1]
Lobbanáspont nem gyúlékony
LD50 2350 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon klórozott metánszármazékok klórmetán
diklórmetán
kloroform
Rokon vegyületek tetrafluormetán
tetrabrómmetán
tetrajódmetán
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A szén-tetraklorid (vagy tetraklórmetán) (CCl4) a szerves szintetikus kémiában elterjedt anyag, amit korábban tűzoltásra és hűtőanyagnak is használták. Szobahőmérsékleten színtelen, jellegzetesen édeskés illatú folyadék. Az IUPAC szerint a szén-tetraklorid és a tetraklórmetán is elfogadott név, attól függően, hogy szerves vagy szervetlen vegyületnek tekintjük.

Felfedezése, története

A szén-tetrakloridot J. B. A. Dumas fedezte fel a metán és a klór reakciójának tanulmányozásakor. A szén-tetraklorid mai előállítási módja is ezen a felfedezésen alapul.

Fizikai tulajdonságai

A szén-tetraklorid színtelen, erősen fénytörő folyadék. Kloroformra emlékeztető, édeskés, bódító illata van. Nem elegyedik vízzel, de jól oldódik alkoholban, éterben, kloroformban, benzolban és szénhidrogénekben.[3] Ha vízzel összerázzák, elkülönül a víztől és az alsó fázist fogja alkotni, mert nagyobb a sűrűsége. Jól old sokféle szerves anyagot, például zsírokat, olajokat, gyantákat.

Kémiai tulajdonságai

A szén-tetraklorid nem gyúlékony vegyület és nem is éghető, emiatt régebben kisebb laboratóriumi tüzek oltására használták. Viszont ha nyílt lánggal vagy izzó tárgyakkal érintkezik, elbomlik. Bomlása során igen mérgező foszgén képződik.

A vegyület klóratomjai reakcióképesek. Ha alkoholos kálium-hidroxid jelenlétében melegítik, a vegyület kálium-karbonátra és kálium-kloridra bomlik. Ez a reakció arra vezethető vissza, hogy a szén-tetraklorid klóratomjai hidroxilcsoportokra cserélődnek.

C C l 4 + 4   K O H 4   K C l + [ C ( O H ) 4 ] {\displaystyle \mathrm {CCl_{4}+4\ KOH\longrightarrow 4\ KCl+[C(OH)_{4}]\longrightarrow } }
H 2 O + H 2 C O 3   2   K O H   K 2 C O 3 + 2   H 2 O {\displaystyle \mathrm {\longrightarrow H_{2}O+H_{2}CO_{3}\ {\xrightarrow {2\ KOH}}\ K_{2}CO_{3}+2\ H_{2}O} }

Élettani hatása

A szén-tetraklorid mérgező hatású. Altató hatása is van, de gyengébb, mint a kloroformé. Súlyosan károsítja a vesét és a májat. A mérgezés tünetei: fáradtság, szédülés, fejfájás, gyakori vizelés és az emésztőcsatorna zavarai. A hatását az alkohol még jobban fokozza. Ha huzamosabb ideig érintkezik a bőrrel, bőrgyulladást okozhat.

Előállítása

A szén-tetrakloridot főként metán klórozásával állítják elő. A folyamat magas hőmérsékleten és katalizátorok jelenlétében játszódik le.

C H 4 + 4   C l 2 C C l 4 + 4   H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{4}+4\ Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+4\ HCl} }

Korábban szén-diszulfid gázfázisbeli klórozásával is gyártották. Ezt a reakciót Hermann Kolbe fedezte fel 1843-ban.

C S 2 + 3   C l 2 C C l 4 + S 2 C l 2 {\displaystyle \mathrm {CS_{2}+3\ Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+S_{2}Cl_{2}} }

Ha vas van jelen, a melléktermékként képződő dikén-diklorid is alkalmas a szén-diszulfid klórozására.

C S 2 + 2   S 2 C l 2 C C l 4 + 6   S {\displaystyle \mathrm {CS_{2}+2\ S_{2}Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+6\ S} }

Felhasználása

Korábban oldószerként, extrahálószerként és kisebb laboratóriumi tüzek oltására használták, de ma már nem alkalmazzák, mert mérgező hatású és károsítja az ózonréteget. Difluor-diklórmetánt is gyártottak belőle.

Források

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Jegyzetek

  1. a b c A szén-tetraklorid (ESIS)[halott link]
  2. A szén-tetraklorid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 11. (JavaScript szükséges) (angolul)
  3. William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, Boca Raton: CRC Press, 3-496. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
Sablon:Rovarölők
  • m
  • v
  • sz
Rovarölő szerek (inszekticidek)
Karbamátok
Aldikarb  · Bendiokarb  · Etienokarb  · Fenobukarb  · Karbaril  · Karbofurán  · Metomil  · Oxamil  · Propoxur  · Triazamát
Szervetlen vegyületek
Alumínium-foszfid  · Bórsav  · Réz-kromát-arzenát  · Réz(II)-arzenát  · Réz(I)-cianid  · Kovaföld  · Ólom-hidrogén-arzenát  · Schweinfurti zöld  · Scheele-zöld
Rovar növekedésgátlók
Benzoil-karbamidok  · Buprofezin  · Diflubenzuron  · Flufenoxuron  · Hidroprén  · Lufenuron  · Metoprén  · Piriproxifén
Neonikotinoidok
Acetamiprid  · Anabazin  · Dinotefurán  · Imidakloprid  · Klotianidin  · Niténpirám  · Nitiazin  · Tiakloprid  · Tiametoxám
Szerves kloridok
Aldrin  · Béta-HCH  · Ciklodién  · 1,2-diklór-benzol  · 1,4-diklór-benzol  · 1,1-diklór-etán  · 1,2-diklór-etán  · Diklór-difenil-diklór-etán  · Diklór-difenil-diklór-etilén  · DDT  · Dikofol  · Dieldrin  · Endoszulfán  · Endrin  · Heptaklór  · Kepon  · Klórdán  · Lindán  · Metoxiklór  · Mirex  · Szén-tetraklorid  · Tetradifon  · Toxafen
Foszfororganikus
vegyületek
Acefát  · Azametifosz  · Azinfosz-metil  · Benzulid  · Demeton-S-metil  · Diazinon  · Diizopropil-fluorofoszfát  · Dikrotofosz  · Dimetoát  · Dioxation  · Diszulfoton  · Etion  · Etoprop  · Fenamifosz  · Fenitrotion  · Fention  · Fentoát  · Forát  · Foszalon  · Foszmet  · Fosztiazát  · Foxim  · Izoxation  · Kinalfosz  · Klóretoxifosz  · Klórfenvinfosz  · Klórpirifosz  · Klórpirifosz-metil  · Kumafosz  · Malation  · Metamidofosz  · Metidation  · Metrifonát  · Mevinfosz  · Monokrotofosz  · Ometoát  · Oxidemeton-metil  · Paration  · Paration-metil  · Pirimifosz-metil  · Tebupirimfosz  · Temefosz  · Terbufosz  · Tetraklórvinfosz  · Tribufosz
Piretroidok
Akrinatrin  · Alletrinek  · Bifentrin  · Bioalletrin  · Ciflutrin  · Cihalotrin  · Cipermetrin  · Cifenotrin  · Deltametrin  · Empentrin  · Eszfenvalerát  · Etofenprox  · Fenotrin  · Fenvalerát  · Flumetrin  · Imiprotrin  · Krizantémsav  · Metoflutrin  · Permetrin  · Piretrin  · Piretrum  · Pralletrin  · Rezmetrin  · Szilafluofen  · Teflutrin  · Tetrametrin  · Tralometrin  · Transzflutrin
Rianodinok
Ciantraniliprol  · Flubendiamid  · Klorantraniliprol  · Rianodin  · Rianodol
Más vegyületek
Amitráz  · Azadirachtin  · Benszultáp  · Ciromazin  · Dinitro-o-krezol  · Fenazakin  · Fenoxikarb  · Fipronil  · Hidrametilnon  · Indoxakarb  · Klórdimeform  · Klór-fenapir  · Limonén  · Pimetrozin  · Piridaben  · Piriprol  · Rotenon  · Szezamex  · Szpinoszad  · Szulfluramid  · Tebufenozid  · Tebufenpirád  · Veracevin  · Xanton
Metabolitok
Malaoxon  · Oxon  · Paraoxon  · TCPy
Sablon:Bélyeggyűjtési kellékek
  • m
  • v
  • sz
Tárolásra
szolgáló kellékek
bélyegalbum (albumfedél · albumlap) · bélyegragasztó · bélyegrendező · bélyegtasak · berakó (berakólap) · cserefüzet · fényképsarok · fényvédő fólia · fila · fóliatasak · Hawid-csík · kiállítási lap · védőtasak
Vizsgálatra
szolgáló kellékek
analizálólámpa (kvarclámpa) · átlátszó vonalzó · filigranoszkóp · fogazatmérő · foglyukmérő (furatmérő) · komparátor · krétapapír-vizsgáló · mérleg · mérőhálózat · mérőkörző · mérőléc (mérővonalzó) · mikrométer · nagyító (mérőnagyító · mikroszkóp) · színtáblák és színskálák · szögmérő · vízjelkereső
Egyszerűbb eszközök
áztatóedény · bélyegcsipesz · bélyegprés · párásítóedény · simítócsont · vasaló
Vegyszerek és anyagok
benzin · celofán · dextrin · dextróz (szőlőcukor) · éter · hintőpor (talkum) · itatóspapír · margofort · szén-tetraklorid · szilikagél (blaugél) · színes gumi · szűrőpapír
Egyéb kellékek
bélyegkatalógusok · előnyomott hiányjegyzék · szakkönyvek · szótárak
Forrás: Bér Andor, Fogarasi Barna, Gazda István, Surányi László. Bélyeglexikon. Budapest: Gondolat Kiadó (1988). 317. o. ISBN 963 282 031 2
Nemzetközi katalógusok
  • LCCN: sh85020127
  • GND: 4184864-0
  • NKCS: ph126618
  • KKT: 00576051
  • Kémia Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap