Pecilocin

Pecilocin
IUPAC-név	1-[(2E,4E,6E,8R)-8-hidroxi-6-metildodeka-2,4,6-trienoil]pirrolidin-2-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám	19504-77-9
PubChem	5282176
KEGG	D01458
ATC kód	D01AA04
SMILES CCCCC(C=C(C)C=CC=CC(=O)N1CCCC1=O)O
UNII	TSA7W27MF8
ChEMBL	486174
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C17H25NO3
Moláris tömeg	291.3853
Sűrűség	1,088 g/cm³
Forráspont	bomlik
Oldhatóság (vízben)	kevéssé
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pecilocin (INN) a Paecilomyces varioti Bainier gombafajból előállított, a bőrgyógyászatban helyileg alkalmazott gombaellenes szer. Elsősorban a Trichophyton interdigitale(en), Trichophyton rubrum(en) és Cryptococcus neoformans(en), valamint a növényi kórokozó Colletotrichum lagenarium(en) és Gibberella fujikuroi(en) (gomba)fajok ellen hatásos.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Színtelen, észterillatú olaj. Jól oldódik metanolban, etanolban, acetonban, etil-acetátban, benzolban, éterben, kloroformban, piridinben, dioxánban, ecetsavban és más szerves oldószerben. Kevéssé oldódik vízben és folyékony szénhidrogénekben (benzinben). Normál nyomáson 150 °C körül barnásra színeződve bomlik, így sem forráspontja, sem pontos bomlási hőmérséklete nincs.

Enyhén savas közegben (4–7 pH között) stabil. Lúgos közegben szobahőmérsékleten gyorsan elveszíti gombaellenes hatását. Szerves oldószerekben, kevés antioxidánssal (pl. hidrokinon, rezorcin, butil-hidroxi-anizol, butil-hidroxi-toluol) vagy kelátképzővel (pl. EDTA, 8-hidroxikinolin, 2,3-dimerkapto-propanol^[1]) stabil készítmény állítható elő.

Készítmények

Nemzetközi forgalomban:^[2]

• Variotin

Magyarországon nincs forgalomban.^[3]

Jegyzetek

Források

• Variotin and its Production and Stabilization (United States of Patent Office)
• 19504-77-9 pecilocin (ChemNet)
• Pecilocin (DrugFuture)

További információk

• Omolo JO, Anke H, Chhabra S, Sterner O.: New variotin analogues from Aspergillus viridi-nutans (PubMed)
• Norgaard O: Pecilocin allergy (PubMed)

Kapcsolódó szócikkek

• Gombaellenes gyógyszerek