Umifénovir
| Umifénovir | |
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| Structure de l'umifénovir | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 6-Bromo-4-[(diméthylamino)méthyl]-5-hydroxy-1-méthyl-2-(phénylsulfanylméthyl)indole-3-carboxylate d'éthyle |
| Synonymes | Arbidol |
| No CAS | 131707-25-0 |
| No ECHA | 100.247.800 |
| No CE | 814-571-6 |
| Code ATC | J05AX13 |
| DrugBank | DB13609 |
| PubChem | 131411 |
| ChEBI | 134730 |
| SMILES | CCOC(=O)C1=C(N(C2=CC(=C(C(=C21)CN(C)C)O)Br)C)CSC3=CC=CC=C3 PubChem, vue 3D |
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H25BrN2O3S/c1-5-28-22(27)20-18(13-29-14-9-7-6-8-10-14)25(4)17-11-16(23)21(26)15(19(17)20)12-24(2)3/h6-11,26H,5,12-13H2,1-4H3 Std. InChIKey : KCFYEAOKVJSACF-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H25BrN2O3S |
| Masse molaire[1] | 477,415 ± 0,027 g/mol C 55,35 %, H 5,28 %, Br 16,74 %, N 5,87 %, O 10,05 %, S 6,72 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 40 % |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 17 à 21 heures |
| Excrétion | 40 % inchangé |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'umifénovir, commercialisé sous la marque Arbidol, est un antiviral utilisé en Russie et en Chine pour traiter la grippe. Il est disponible sous forme de comprimés, de gélules et de sirop. Bien que certaines études russes aient conclu à son efficacité, ce médicament n'est pas approuvé en Occident. Il est présenté comme inhibiteur de fusion[2] et stimulant de la réponse immunitaire.
L'efficacité de cette molécule a été testée essentiellement en Russie[3] et en Chine[4], et le médicament correspondant est bien connu dans ces deux pays[5]. Certaines études russes sur cette molécule ont montré une efficacité contre la grippe[3], tandis que d'autres indiquent des effets cliniques semblables à ceux de l'oseltamivir[6]. La fiabilité de ces résultats est cependant contestée dans les médias russes[7],[8],[9].
Une étude indique la possibilité que l'association d'umifénovir et de darunavir (en) puisse inhiber la réplication du SARS-CoV-2[10].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b (ru) I. A. Leneva, I. T. Fediakina, T. A. Gus'kova et R. G. Glushkov, « [Sensitivity of Various Influenza Virus Strains to Arbidol. Influence of Arbidol Combination With Different Antiviral Drugs on Reproduction of Influenza Virus A] », Terapevticheskii Arkhiv, vol. 77, no 8, , p. 84-88 (PMID 16206613)
- ↑ (zh) Meng-zhao Wang, Bai-qiang Cai, Long-yun Li, Jiang-tao Lin, Nan Su, Hong-xia Yu, He Gao, Jian-zhong Zhao et Li Liu, « [Efficacy and Safety of Arbidol in Treatment of Naturally Acquired Influenza] », Zhongguo Yi Xue Ke Xue Yuan Xue Bao. Acta Academiae Medicinae Sinicae, vol. 26, no 3, , p. 289-293 (PMID 15266832)
- ↑ (en) Y. S. Boriskin, I. A. Leneva, E.-I. Pecheur et S. J. Polyak, « Arbidol: A Broad-Spectrum Antiviral Compound that Blocks Viral Fusion », Current Medicinal Chemistry, vol. 15, no 10, , p. 997-1005 (PMID 18393857, DOI 10.2174/092986708784049658, lire en ligne)
- ↑ (en) I. A. Leneva, E. I. Burtseva, S. B. Yatsyshina, I. T. Fedyakina, E. S. Kirillova, E. P. Selkova, E. Osipova et V. V. Maleev, « Virus Susceptibility and Clinical Effectiveness of Anti-Influenza Drugs During the 2010-2011 Influenza Season in Russia », International Journal of Infectious Diseases, vol. 43, , p. 77-84 (PMID 26775570, DOI 10.1016/j.ijid.2016.01.001)
- ↑ (ru) Ivan Golunov, « 13 most popular flu cures: do they work? », sur Professional Journalism Platform, (consulté le ).
- ↑ (ru) Svetlana Reuters, « Stick in the wheel », sur Esquire (consulté le ).
- ↑ (ru) Svetlana Reuters, « Repetition - the mother of learning », sur Esquire (consulté le ).
- ↑ (en) Hongzhou Lu, « Drug treatment options for the 2019-new coronavirus (2019-nCoV) », BioScience Trends, (PMID 31996494, DOI 10.5582/bst.2020.01020, lire en ligne)
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