Thiamphénicol
| Thiamphénicol | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 2,2-dichloro-N-{(1R,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxyméthyl)-2-[4-(méthylsulfonyl)phényl]éthyl}acétamide | |
| No CAS | 15318-45-3 | |
| No ECHA | 100.035.762 | |
| Code ATC | J01BA02 | |
| PubChem | 27200 | |
| SMILES | O=S(C)(=O)c1ccc(cc1)[C@@H](O)[C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl PubChem, vue 3D | |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C12H15Cl2NO5S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-16)15-12(18)11(13)14/h2-5,9-11,16-17H,6H2,1H3,(H,15,18)/t9-,10-/m1/s1 | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C12H15Cl2NO5S [Isomères] | |
| Masse molaire[1] | 356,222 ± 0,021 g/mol C 40,46 %, H 4,24 %, Cl 19,9 %, N 3,93 %, O 22,46 %, S 9 %, | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Demi-vie d’élim. | 5 heures | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | oral, i.v., i.m. | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le thiamphénicol est une molécule antibiotique de la classe des phénicols.
Mode d'action
Le thiamphénicol inhibe la synthèse protéique bactérienne par fixation au ribosome bactérien.
Contre-indications
- Anémie
- Antécédent d'aplasie médullaire
- leucopénie
- thrombopénie
- Déficit en glucose 6 phosphate déshydrogénase
- Allergie au chloramphénicol (non commercialisé en France) ou au thiamphénicol
- Insuffisance rénale sévère
Spécialité contenant du thiamphénicol
- THIOPHENICOL
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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