S-Adénosylhomocystéine

Identification
S-Adénosyl-L-homocystéine

Structure de la S-adénosyl-L-homocystéine
N^o CAS	979-92-0
N^o ECHA	100.012.328
N^o CE	213-560-8
PubChem	439155
ChEBI	16680
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CSCC[C@@H](C(=O)O)N)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1 Std. InChIKey : ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₂₀N₆O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	384,411 ± 0,02 g/mol C 43,74 %, H 5,24 %, N 21,86 %, O 20,81 %, S 8,34 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La S-adénosyl-L-homocystéine, généralement abrégée en SAH, est un dérivé d'acide aminé issu de la déméthylation de la S-adénosyl-L-méthionine (SAM). C'est une coenzyme intervenant dans de nombreuses voies métaboliques de la plupart des êtres vivants. C'est notamment un intermédiaire de synthèse de la cystéine et de l'adénosine.

La 3-déazaneplanocine A est un inhibiteur de la synthèse de la S-adénosylhomocystéine.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for S-Adenosylhomocysteine (HMDB00939) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA