Prilocaïne

Prilocaïne
Image illustrative de l’article Prilocaïne
Énantiomère R de la prilocaïne (en haut) et S-prilocaïne (en bas).
Identification
Nom UICPA (RS)-N-(2-méthylphényl)-2-propylamino-propanamide
No CAS 721-50-6
14289-31-7 S(+)
14289-32-8 R
No ECHA 100.010.871
No CE 211-957-0
Code ATC N01BB04
PubChem 4906
SMILES
O=C(Nc1ccccc1C)C(C)NCCC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C13H20N2O/c1-4-9-14-11(3)13(16)15-12-8-6-5-7-10(12)2/h5-8,11,14H,4,9H2,1-3H3,(H,15,16)
Propriétés chimiques
Formule C13H20N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 220,310 7 ± 0,012 5 g/mol
C 70,87 %, H 9,15 %, N 12,72 %, O 7,26 %,
pKa 7,9
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Excrétion

Rénale

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique local
Voie d’administration Transdermique
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

La prilocaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides, commercialisée principalement sous forme d'anesthésique de surface en association avec la lidocaïne (type EMLA). Sa forme injectable est utilisée essentiellement par les dentistes souvent associée à l'adrénaline sous le nom de spécialité de Citanest (30 et 40 mg/ml). Elle se dégrade en o-toluidine ce qui l'a contre-indique en cas de méthémoglobinémie.

Liens externes

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Prilocaïne

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m
Agents anesthésiques : anesthésiques locaux
Ester par acide
Aminobenzoïque
Benzoïque
  • Amylocaïne
  • Cocaïne
  • Cyclométhycaïne
  • α-Eucaïne
  • β-Eucaïne
  • Hexylcaïne
  • Isobucaïne
  • Piperocaïne
ArCO2- (non para-amino ou Ph)
  • Amoproxane (3,4,5-Triméthoxybenzoyle)
  • 3-(p-Fluorobenzoyloxy)tropane
Amides
Associations
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