Méthcathinone

Identification
Méthcathinone

Nom UICPA	2-méthylamino-1-phénylpropanone
Synonymes	éphédrone, méthylcathinone, monométhylpropione
N^o CAS	5650-44-2
N^o ECHA	100.024.630
N^o CE	227-092-7
SMILES	c1(C([C@@H](NC)C)=O)ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H13NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,11H,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₃NO [Isomères]
Masse molaire^[1]	163,216 3 ± 0,009 4 g/mol C 73,59 %, H 8,03 %, N 8,58 %, O 9,8 %,
Caractère psychotrope
Catégorie	Stimulant
Mode de consommation	Inhalée
Autres dénominations	MC
Risque de dépendance	Très élevé (psychique)
Composés apparentés
Autres composés	Cathinone

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La méthcathinone, 2-méthyl-cathinone ou βk-méthamphétamine est une amine sympathicomimétique voisine de la cathinone, principe actif du khat. Elle se distingue de la cathinone par un groupe méthyle sur la fonction amine en position 2.

Elle présente les caractéristiques pharmacologiques de la classe des amphétamines, comme son homologue déméthylé, la cathinone^[2].

Chimie

La méthcathinone est une phényléthylamine de la famille des cathinones. Elle est la version cétone de la méthamphétamine et de la pseudoéphédrine. C'est d'ailleurs pour cette raison qu'elle est nommée éphédrone.

Sa synthèse s'effectue grâce à l'oxydation de la pseudoéphédrine^[2]. C'est souvent une oxydation de Jones.

Le réactif de Jones, une solution de trioxyde de chrome dans de l'acide sulfurique concentré, est employé comme agent oxydant.

Cette réaction est aisée, de par la proximité entre les deux molécules (seuls deux atomes d'hydrogène les séparent)

Législation

En France, la methcathinone est classée comme stupéfiant.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} « Les cathinones de synthèse », sur Observatoire Européen des Drogues et Toxicomanies

v · m Phényléthylamines
25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25E-NBOMe 25H-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 25P-NBOMe 2C-B 2C-B-FLY 2C-C 2C-D 2C-E 2C-F 2C-G 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-N 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-4 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-13 2C-T-15 2C-T-17 2C-T-21 2C-TFM 2-Fluoroamphétamine 3C-E 3C-P 3-Fluoroamphétamine 3-Méthylméthcathinone 4-Fluoroamphétamine Adrénaline Aleph-2 Aleph-4 Aleph-6 Aleph-7 Amphétamine Benfluorex Br-DFLY Bupropion Butylone Cathine Cathinone Diméthylcathinone DOB DOC DOI DOM DON DO-ET Dexfenfluramine Dopamine Éphédrine Escaline Éthylone Fenfluramine MBDB MDA MDEA MDMA MDPV Mescaline Méphédrone Méthamphétamine Méthcathinone Méthylphénidate Méthylone Noradrénaline Norfenfluramine Phentermine Phénylpropanolamine PMA Proscaline Pseudoéphédrine Salbutamol Tyramine

v · m

Phényléthylamines