Isooctane

Iso-octane
Image illustrative de l’article Isooctane
Image illustrative de l’article Isooctane
Identification
Nom UICPA 2,2,4-Triméthylpentane
No CAS 540-84-1
No ECHA 100.007.964
No CE 208-759-1
SMILES
CC(C)CC(C)(C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C8H18/c1-7(2)6-8(3,4)5/h7H,6H2,1-5H3
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C8H18  [Isomères]
(CH3)3CCH2CH(CH3)2
Masse molaire[2] 114,228 5 ± 0,007 7 g/mol
C 84,12 %, H 15,88 %,
Propriétés physiques
fusion −107 °C[1]
ébullition 99,23 °C [3]
Solubilité dans l'eau : nulle[1]
Paramètre de solubilité δ 14,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 0,69 g·cm-3[1]

équation[5] : ρ = 0.5886 / 0.27373 ( 1 + ( 1 T / 543.96 ) 0.2846 ) {\displaystyle \rho =0.5886/0.27373^{(1+(1-T/543.96)^{0.2846})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 165,78 à 543,96 K.
Valeurs calculées :
0,69042 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
165,78 −107,37 6,9163 0,79006
190,99 −82,16 6,76097 0,77231
203,6 −69,55 6,68169 0,76326
216,2 −56,95 6,60124 0,75407
228,81 −44,34 6,51956 0,74474
241,42 −31,73 6,43657 0,73526
254,02 −19,13 6,35216 0,72561
266,63 −6,52 6,26625 0,7158
279,23 6,08 6,17872 0,7058
291,84 18,69 6,08944 0,6956
304,45 31,3 5,99827 0,68519
317,05 43,9 5,90504 0,67454
329,66 56,51 5,80956 0,66363
342,26 69,11 5,71163 0,65244
354,87 81,72 5,61097 0,64095
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
367,48 94,33 5,5073 0,6291
380,08 106,93 5,40026 0,61688
392,69 119,54 5,28942 0,60422
405,29 132,14 5,17424 0,59106
417,9 144,75 5,05407 0,57733
430,51 157,36 4,92808 0,56294
443,11 169,96 4,79517 0,54776
455,72 182,57 4,65388 0,53162
468,32 195,17 4,50218 0,51429
480,93 207,78 4,33706 0,49543
493,54 220,39 4,15381 0,47449
506,14 232,99 3,94428 0,45056
518,75 245,6 3,69192 0,42173
531,35 258,2 3,35139 0,38283
543,96 270,81 2,150 0,2456

Graphique P=f(T)

d'auto-inflammation 417 °C[1]
Point d’éclair 4,5 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,16,0 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 5,1 kPa[1]

équation[5] : P v s = e x p ( 87.868 + 6831.7 T + ( 9.9783 ) × l n ( T ) + ( 7.7729 E 6 ) × T 2 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(87.868+{\frac {-6831.7}{T}}+(-9.9783)\times ln(T)+(7.7729E-6)\times T^{2})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 165,78 à 543,96 K.
Valeurs calculées :
6 587,94 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
165,78 −107,37 0,016
190,99 −82,16 0,97
203,6 −69,55 4,9
216,2 −56,95 19,83
228,81 −44,34 67,11
241,42 −31,73 195,66
254,02 −19,13 503,4
266,63 −6,52 1 165,21
279,23 6,08 2 464,93
291,84 18,69 4 827,48
304,45 31,3 8 846,95
317,05 43,9 15 307,4
329,66 56,51 25 194,4
342,26 69,11 39 697,32
354,87 81,72 60 203,7
T (K) T (°C) P (Pa)
367,48 94,33 88 288,23
380,08 106,93 125 699,35
392,69 119,54 174 346,42
405,29 132,14 236 290,13
417,9 144,75 313 738,36
430,51 157,36 409 048,92
443,11 169,96 524 740,33
455,72 182,57 663 511,16
468,32 195,17 828 268,24
480,93 207,78 1 022 164,11
493,54 220,39 1 248 643,58
506,14 232,99 1 511 500,09
518,75 245,6 1 814 942,02
531,35 258,2 2 163 669,9
543,96 270,81 2 563 000
P=f(T)
Point critique 2 568 kPa [6], 270,65 °C [3]
Thermochimie
Cp

équation[5] : C P = ( 9.5275 E 4 ) + ( 696.70 ) × T + ( 1.3765 ) × T 2 + ( 2.1734 E 3 ) × T 3 {\displaystyle C_{P}=(9.5275E4)+(696.70)\times T+(-1.3765)\times T^{2}+(2.1734E-3)\times T^{3}}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 165,78 à 520 K.
Valeurs calculées :
238,237 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
165,78 −107,37 182 850 1 601
189 −84,15 192 455 1 685
201 −72,15 197 349 1 728
213 −60,15 202 225 1 770
224 −49,15 206 696 1 809
236 −37,15 211 598 1 852
248 −25,15 216 547 1 896
260 −13,15 221 565 1 940
272 −1,15 226 675 1 984
283 9,85 231 459 2 026
295 21,85 236 808 2 073
307 33,85 242 314 2 121
319 45,85 248 001 2 171
331 57,85 253 890 2 223
342 68,85 259 485 2 272
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
354 80,85 265 825 2 327
366 92,85 272 434 2 385
378 104,85 279 333 2 445
390 116,85 286 546 2 508
401 127,85 293 453 2 569
413 139,85 301 329 2 638
425 151,85 309 585 2 710
437 163,85 318 242 2 786
449 175,85 327 323 2 865
460 186,85 336 040 2 942
472 198,85 345 997 3 029
484 210,85 356 444 3 120
496 222,85 367 404 3 216
508 234,85 378 899 3 317
520 246,85 390 950 3 422

P=f(T)


équation[7] : C P = ( 21.703 ) + ( 8.5849 E 1 ) × T + ( 5.5323 E 4 ) × T 2 + ( 2.0892 E 7 ) × T 3 + ( 3.7285 E 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-21.703)+(8.5849E-1)\times T+(-5.5323E-4)\times T^{2}+(2.0892E-7)\times T^{3}+(-3.7285E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
190,32 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 129 478 1 133
286 12,85 183 211 1 604
330 56,85 208 418 1 825
373 99,85 231 664 2 028
416 142,85 253 613 2 220
460 186,85 274 805 2 406
503 229,85 294 346 2 577
546 272,85 312 798 2 738
590 316,85 330 617 2 894
633 359,85 347 051 3 038
676 402,85 362 576 3 174
720 446,85 377 574 3 305
763 489,85 391 416 3 427
806 532,85 404 498 3 541
850 576,85 417 145 3 652
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 428 822 3 754
936 662,85 439 863 3 851
980 706,85 450 538 3 944
1 023 749,85 460 395 4 030
1 066 792,85 469 711 4 112
1 110 836,85 478 710 4 191
1 153 879,85 487 007 4 263
1 196 922,85 494 829 4 332
1 240 966,85 502 360 4 398
1 283 1 009,85 509 271 4 458
1 326 1 052,85 515 747 4 515
1 370 1 096,85 521 932 4 569
1 413 1 139,85 527 548 4 618
1 456 1 182,85 532 741 4 664
1 500 1 226,85 537 614 4 706
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 25 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,3890 [4]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
1
0
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N
Numéro index :
601-009-00-8

Classification :
F; R11 - Xn; R65 - Xi; R38 - R67 - N; R50-53

Symboles :
Xn : Nocif
F : Facilement inflammable
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R38 : Irritant pour la peau.
R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion.
R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.

Phrases R : 11, 38, 50/53, 65, 67,

Phrases S : 2, 9, 16, 29, 33, 60, 61, 62,
Transport
33
   1262   
Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C)
Numéro ONU :
1262 : OCTANES

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2,2,4-Triméthylpentane, ou isooctane, est un hydrocarbure de formule brute C8H18. C'est un isomère de l'octane.

Utilisations

L'iso-octane est un type de carburant à huit atomes de carbone. L'essence est un mélange de diverses molécules comme l'octane. Certaines d'entre elles (tel l'octane ordinaire) sont des chaînes carbonées linéaires. L'iso-octane (exemple d’hydrocarbure à chaîne ramifiée) présente des embranchements et est considéré comme un des meilleurs carburants dans la mesure où il brûle uniformément. Contrairement aux hydrocarbures à chaîne linéaire qui s’enflamment en explosant à l’intérieur des moteurs, les hydrocarbures à chaîne ramifiée brûlent doucement en chauffant le gaz dans le cylindre et exercent ainsi une pression constante sur le piston. L’aptitude à brûler doucement est ‘l’indice d'octane’ du carburant : 100 pour l’iso-octane.

L’heptane (7 atomes de carbone) ne fait que détoner : indice d’octane = 0. Un carburant d’indice 95 contient l'équivalent de 95 % d'iso-octane et de 5 % d'heptane. Il faut toutefois signaler que l'indice d'octane se réfère à une échelle purement comparative, prenant ses repères de 0 et 100 respectivement sur l'heptane et l'iso-octane. Des carburants réels peuvent avoir un indice d'octane supérieur à 100.

L'isooctane est utilisé comme solvant pour certaines analyses en spectrophotométrie, en particulier pour l'extinction spécifique à 232 et 270 nm dans les huiles alimentaires.

Notes et références

  1. a b c d e f g et h TRIMETHYL - 2, 2, 4 PENTANE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4,‎ , p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
  4. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4,‎ , p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
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