Guanfacine

Guanfacine
Image illustrative de l’article Guanfacine
Identification
Nom UICPA N-(diaminométhylidène)-2-(2,6-dichlorophényl)acétamide
No CAS 29110-47-2
29110-48-3 (chlorhydrate)
No ECHA 100.044.933
No CE 249-442-8
249-443-3(chlorhydrate)
No RTECS CY1481000 (chlorhydrate)
Code ATC C02AC02
DrugBank DB01018
PubChem 3519
SMILES
C1=CC(=C(C(=C1)Cl)CC(=O)N=C(N)N)Cl
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C9H9Cl2N3O/c10-6-2-1-3-7(11)5(6)4-8(15)14-9(12)13/h1-3H,4H2,(H4,12,13,14,15)
InChIKey :
INJOMKTZOLKMBF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C9H9Cl2N3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 246,093 ± 0,013 g/mol
C 43,93 %, H 3,69 %, Cl 28,81 %, N 17,07 %, O 6,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion 211-215 °C (hydrochlorure)[2]
Précautions
SGH[2],[3]
SGH06 : Toxique
H301, P264, P270, P301+P310+P330, P405 et P501
H301 : Toxique en cas d'ingestion
P264 : Se laver … soigneusement après manipulation.
P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit.
P301+P310+P330 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. Rincer la bouche.
P405 : Garder sous clef.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
LogP (eau/octanol) 1,7[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La guanfacine (nom commercial en France : Estulic) est un médicament employé pour traiter l'hypertension artérielle. Il est aussi utilisé dans le trouble du déficit de l'attention (TDAH) et l'anxiété (hors-autorisation de mise sur le marché en France).

Elle a été approuvée à des fins médicales aux États-Unis en 1986 et par l'Agence européenne des médicaments en 2015. Elle est disponible sous forme de médicament générique.  

Utilisations médicales

La guanfacine est utilisée seule ou en association avec des stimulants pour traiter le trouble déficit de l'attention, l'hypertension artérielle ainsi que l'anxiété (hors-AMM).

Histoire

En 1986, la Food and Drug Administration (FDA) a approuvé l'utilisation de guanfacine pour le traitement de l'hypertension sous la marque Tenex.

En 2010, la FDA a approuvé l'utilisation de guanfacine pour le traitement du trouble du déficit de l'attention (TDAH) chez les personnes âgées de 6 à 17 ans. Elle a ensuite été approuvé (une nouvelle fois pour le TDAH) par l'Agence européenne des médicaments en 2015.  

Pharmacologie

Contrairement à la Ritaline, la guanfacine ne jouerait pas sur la recapture de la dopamine mais plutôt sur la transmission synaptique au niveau du cortex préfrontal[4].

Études

Anxiété

Une étude[5] suggère que la guanfacine est potentiellement efficace dans le traitement de l'anxiété. Cette étude a comparé les effets de la guanfacine (1 mg à 6 mg par jour) par rapport à un placebo chez 83 participants âgés de 6 à 17 ans pendant 12 semaines. Une proportion plus élevée d'enfants recevant la guanfacine ont obtenu un score inférieur ou égal à 2 dans l'impression clinique global (en) (CGI) à la fin de l'étude, par rapport aux enfants recevant le placebo.

Trouble de stress post-traumatique (trouble anxieux sévère à la suite d'un traumatisme)

La guanfacine a été étudiée en tant que traitement du trouble de stress post-traumatique (SSPT). Les preuves d'efficacité chez l'adulte sont limitées, mais une étude a montré des résultats positifs chez les enfants qui en étaient atteints, avec en outre un TDAH comorbide[6].  

Il pourrait également être utile chez les patients adultes atteints de trouble de stress post-traumatique (SSPT) qui ne répondent pas aux antidépresseurs[7].

Sevrage des opioïdes, de l'alcool et de la nicotine

La guanfacine a été étudiée pour le traitement du sevrage des opioïdes, de l'alcool et de la nicotine. Il a été démontré que la guanfacine contribue à réduire le besoin de nicotine induit par le stress chez les fumeurs qui tentent de cesser de fumer, ce qui peut impliquer un renforcement de la maîtrise de soi dans le cortex préfrontal[8].

Maladie de Tourette

Les résultats des études utilisant la guanfacine pour traiter la maladie de Tourette ont été mitigés.

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b fiche Guanfacin-Hydrochlorid chez TCI Europe, consulté le 2 février 2016.
  3. ↑ a et b PubChem CID 3519.
  4. ↑ Pr Pierre CASTELNAU, Neuropédiatre, CHU de Tours, INSERM U930, « La prise en charge médicamenteuse », sur tdah-france.fr
  5. ↑ https://www.psychcongress.com/article/guanfacine-appears-safe-pediatric-anxiety
  6. ↑ Connor, Daniel F.; Grasso, Damion J.; Slivinsky, Michelle D.; Pearson, Geraldine S.; Banga, Alok (May 2013). "An Open-Label Study of Guanfacine Extended Release for Traumatic Stress Related Symptoms in Children and Adolescents". Journal of Child and Adolescent Psychopharmacology. 23 (4): 244–251. doi:10.1089/cap.2012.0119. ISSN 1044-5463. PMC 3657282. PMID 23683139.
  7. ↑ Belkin, MR; Schwartz, TL (2015). "Alpha-2 receptor agonists for the treatment of posttraumatic stress disorder". Drugs in Context. 4: 212286. doi:10.7573/dic.212286. PMC 4544272. PMID 26322115. Srour M, Lespérance P, Richer F, Chouinard S (2008).
  8. ↑ McKee, SA; Potenza, MN; Kober, H; Sofuoglu, M; Arnsten, AF; Picciotto, MR; Weinberger, AH; Ashare, R; Sinha, R (Mar 2015). "A translational investigation targeting stress-reactivity and prefrontal cognitive control with guanfacine for smoking cessation". J. Psychopharmacol. 29 (3): 300–311. doi:10.1177/0269881114562091. PMC 4376109. PMID 25516371.
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