Flavanthrone

Identification
Flavanthrone

Nom UICPA	Benzo[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]benzo[h]acridine-8,16-dione
Synonymes	Flavanthrène, C.I. 70600, C.I. Vat Yellow 1, C.I. Pigment Yellow 24, Indofast Yellow, Solanthrene Yellow J, Sandothrene NGN, Ponsol Yellow G, Tinon Yellow GN, Ponsol Yellow GD, Caledon Yellow GN, Indanthrene Yellow G, Mikethrene Yellow G, Tyrian Yellow I-G, Cibanone Yellow FGN
N^o CAS	475-71-8
N^o ECHA	100.006.818
PubChem	68059
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C3=NC4=C5C6=C(C=C4)C(=O)C7=CC=CC=C7C6=NC8=C5C3=C(C2=O)C=C8 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C28H12N2O2/c31-27-15-7-3-1-5-13(15)25-21-17(27)9-12-20-23(21)24-19(29-25)11-10-18-22(24)26(30-20)14-6-2-4-8-16(14)28(18)32/h1-12H InChIKey : KJPJZBYFYBYKPK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide rouge-jaune^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₈H₁₂N₂O₂
Masse molaire^[2]	408,407 1 ± 0,024 2 g/mol C 82,34 %, H 2,96 %, N 6,86 %, O 7,84 %,
Précautions
SGH^[3]
Attention H319, P264, P305+P351+P338 et P337+P313 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La flavanthrone ou flavanthrène est un pigment organique jaune (Pigment Yellow 24 dans le Colour Index) et également un colorant de cuve (Vat Yellow 1) de la famille des colorants anthraquinoniques. Important pour ses applications industrielles en tant que colorant, c'est aussi un semi-conducteur organique.

Propriétés

La flavanthrone se présente sous la forme d'une poudre rouge-jaune. Chimiquement, la molécule de flavanthrone est similaire dans sa structure au pyranthrène (en), un hydrocarbure aromatique polycyclique^[4]^, ^[5], mais elle est peut-être mieux décrite comme un dérivé de dimère cyclisé de la 2-aminoanthraquinone.

Synthèse

La flavanthrone et obtenue par dimérisation de la 1-chloro-2-aminoanthraquinone dans une réaction d'Ullmann catalysé par le cuivre^[6].

Utilisations

Sur le plan industriel, la flavanthrone est principalement utilisé comme colorant de cuve et pigment jaune^[1].

En tant que semi-conducteur organique^[7], la flavanthrone peut être utilisée dans le développement de composants opto-électroniques, par exemple dans des photodétecteurs ou des diodes électroluminescentes organiques (OLED)^[8].

Notes et références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Flavanthrongelb » (voir la liste des auteurs).

↑ ^{a et b} (de) Herbst, W. und Hunger, K., Industrielle Organische Pigmente – Herstellung, Eigenschaften, Anwendung, Weinheim, Wiley-VCH, 1995, 2^e éd. (ISBN 3-527-28744-2)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé BENZO(H)BENZO(5,6)ACRIDINO(2,1,9,8-KLMNA)ACRIDINE-8,16-DIONE(C.I. 70600), consultée le 2020-12-26..
↑ H. P. Stadler, « The crystal structure of flavanthrone », Acta Crystallographica, vol. 6, n^o 6,‎ 1953, p. 540–542 (DOI 10.1107/S0365110X53001459, PDF)
↑ D. Thetford, J. Cherryman, A. P. Chorlton, R. Docherty, « Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments », Dyes and Pigments, vol. 67, n^o 2,‎ 1^er novembre 2005 (DOI 10.1016/j.dyepig.2004.11.002)
↑ (de) « Flavanthron-Pigmente », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le 19 janvier 2014)
↑ Ramesh C. Ahuja, Karl Hauffe, « Charge transfer across the organic photoconductor–dodecane interface. Part 5.—Pyranthrone–dodecane (containing aliphatic amines) », Faraday Discuss. Chem. Soc., vol. 70,‎ 1980, p. 321–339 (DOI 10.1039/DC9807000321)
↑ Brevet US 5674597 Organic electroluminescent elements, soumis par Takanori Fujii, Takeshi Sano, Masayuki Fujita, Yuji Hamada, Kosuke Takeuchi, Kenichi Shibata (Sanyo Electric Co., Ltd.) le 1995-01-13, publié le 1997-10-07