Desferrioxamine

Desferrioxamine
Image illustrative de l’article Desferrioxamine
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Identification
No CAS 70-51-9
No ECHA 100.000.671
Code ATC V03AC01
DrugBank APRD00904
PubChem 2973
ChEBI 4356
SMILES
CC(=O)N(CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(CCCCCN)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C25H48N6O8/c1-21(32)29(37)18-9-3-6-16-27-22(33)12-14-25(36)31 (39)20-10-4-7-17-28-23(34)11-13-24(35)30(38)19-8-2-5-15-26/h37-39H,2-20, 26H2,1H3,(H,27,33)(H,28,34)
InChIKey :
UBQYURCVBFRUQT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C25H48N6O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 560,684 ± 0,027 g/mol
C 53,55 %, H 8,63 %, N 14,99 %, O 22,83 %,
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 6 heures[2]
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration oral, i.v., i.m., s.c.[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La déféroxamine (également connue sous le nom desferrioxamine B, desferoxamine B, MPO-B, DFOA, DFB ou Desferal) est un sidérophore bactérien linéaire utilisé comme médicament pour le traitement des surcharges en fer.

La chélation du Fe3+ s'effectue via les trois fonctions acide hydroxamique répartie le long d'une chaine carbonée. La déféroxamine B possède également une fonction amine primaire en bout de chaine permettant son greffage sur une structure organique plus complexe.

Mécanisme

La déféroxamine agit en chélatant le fer présent dans le sang et en permettant son élimination via les urines. En réduisant l’excès de fer dans l’organisme, cet agent chélatant réduit les dommages faits par le fer à de nombreux organes ou tissus comme le foie. Une étude récente a montré que ce composé accélère la guérison des lésions nerveuses (et minimise également l’ampleur d’un traumatisme récent sur un nerf).

Divers

Le déféroxamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].

Voir aussi

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Deferoxamine » (voir la liste des auteurs).
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en)monographe desferal sur drug.com
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
La déféroxamine possède trois fonctions acide hydroxamique (ici en rouge)
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