Butylscopolamine

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Butylscopolamine
Image illustrative de l’article Butylscopolamine
Identification
Nom UICPA [7(S)-(1α,2β,4β,5α,7β)]-9-butyl-7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phénylpropoxy)-9-méthyl-3-oxa-9-azonitricyclo[3.3.1.0(2,4)]nonane
No CAS 7182-53-8
No ECHA 100.005.223
Code ATC A03BB01
SMILES
O1[C@H]2[C@@H]3C[C@@H](C[C@H]([C@H]12)[N+]3(C)CCCC)OC([C@H](CO)c1ccccc1)=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C21H30NO4/c1-3-4-10-22(2)17-11-15(12-18(22)20-19(17)26-20)25-21(24)16(13-23)14-8-6-5-7-9-14/h5-9,15-20,23H,3-4,10-13H2,1-2H3/q+1/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,22?/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C21H30NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 360,467 2 ± 0,020 3 g/mol
C 69,97 %, H 8,39 %, N 3,89 %, O 17,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Butylhyoscine
Informations générales
Princeps
  • Buscopan (Belgique, Suisse)
Classe Spasmolytique
Identification
No CAS 149-64-4 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.005.223
Code ATC A03BB01
DrugBank SALT002585 Voir et modifier les données sur Wikidata
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buscopan

La butylhyoscine ou butylscopolamine est un anticholinergique utilisé en cas de douleurs spastiques, par exemple dans le syndrome du côlon irritable.

On l'utilise en général sous forme de bromure (bromure de butylhyoscine = bromure de butylscopolamine = butylbromure d'hyoscine = butylbromure de scopolamine)

Contre-indications

Effets indésirables

  • Manifestations anticholinergiques (sécheresse de la bouche, palpitations, constipation et troubles de l'accommodation), déjà aux doses thérapeutiques.
  • Troubles cognitifs, surtout chez les personnes âgées.

Composés proches

  • La scopolamine, composé proche mais avec le groupe butyle en moins. En Belgique, on a signalé des accidents mortels dans des préparations magistrales, à cause d'une confusion entre les deux noms [réf. nécessaire]. La scopolamine utilisée aux mêmes doses que la butylscopolamine s'avère hautement toxique.

Divers

La butylscopolamine fait partie[Où ?] de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[2].

Liens externes

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Butylscopolamine

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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