Butan-2-ol

Butan-2-ol
Image illustrative de l’article Butan-2-ol
Structure chimique du butan-2-ol
Identification
Nom UICPA butan-2-ol
Synonymes

sec-butanol, 1-méthylpropanol

No CAS 78-92-2; 15892-23-6(RS)
14898-79-4 (R)
4221-99-2 (S)
No ECHA 100.001.053
No CE 201-158-5
No RTECS EO1750000
PubChem 6568(RS)
84682 (R)
444683 (S)
ChEBI 35687
SMILES
CC(=O)CC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3
InChIKey :
BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H10O  [Isomères]
Masse molaire[3] 74,121 6 ± 0,004 2 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire 1,66 D[2]
Diamètre moléculaire 0,552 nm[2]
Propriétés physiques
fusion −115 °C[1]
ébullition 100 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 125 g·l-1[1],
complète dans les solvants polaires organiques
(Éther, autres alcools).
Paramètre de solubilité δ 22,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]

équation[4] : ρ = 0.966 / 0.26064 ( 1 + ( 1 T / 536.05 ) 0.2746 ) {\displaystyle \rho =0.966/0.26064^{(1+(1-T/536.05)^{0.2746})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 158,45 à 536,05 K.
Valeurs calculées :
0,80554 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
158,45 −114,7 12,57 0,93173
183,62 −89,53 12,28492 0,9106
196,21 −76,94 12,1395 0,89982
208,8 −64,35 11,99191 0,88888
221,38 −51,77 11,84202 0,87777
233,97 −39,18 11,68967 0,86647
246,56 −26,59 11,53469 0,85499
259,14 −14,01 11,3769 0,84329
271,73 −1,42 11,21608 0,83137
284,32 11,17 11,05201 0,81921
296,9 23,75 10,8844 0,80678
309,49 36,34 10,71296 0,79408
322,08 48,93 10,53733 0,78106
334,66 61,51 10,35711 0,7677
347,25 74,1 10,17182 0,75397
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
359,84 86,69 9,98091 0,73981
372,42 99,27 9,7837 0,7252
385,01 111,86 9,5794 0,71005
397,6 124,45 9,36702 0,69431
410,18 137,03 9,14534 0,67788
422,77 149,62 8,91278 0,66064
435,36 162,21 8,66733 0,64245
447,94 174,79 8,40624 0,6231
460,53 187,38 8,1257 0,6023
473,12 199,97 7,8201 0,57965
485,7 212,55 7,48064 0,55449
498,29 225,14 7,09204 0,52568
510,88 237,73 6,62332 0,49094
523,46 250,31 5,98928 0,44394
536,05 262,9 3,706 0,2747

Graphique P=f(T)

d'auto-inflammation 406 °C[1]
Point d’éclair 24 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1,7 kPa[1]

équation[4] : P v s = e x p ( 152.54 + 11111 T + ( 19.025 ) × l n ( T ) + ( 1.0426 E 5 ) × T 2 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(152.54+{\frac {-11111}{T}}+(-19.025)\times ln(T)+(1.0426E-5)\times T^{2})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 158,45 à 536,05 K.
Valeurs calculées :
2 449,28 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
158,45 −114,7 0
183,62 −89,53 0
196,21 −76,94 0,02
208,8 −64,35 0,16
221,38 −51,77 1,14
233,97 −39,18 6,28
246,56 −26,59 27,86
259,14 −14,01 103,04
271,73 −1,42 326,52
284,32 11,17 907,05
296,9 23,75 2 250,83
309,49 36,34 5 067,91
322,08 48,93 10 489,76
334,66 61,51 20 180,52
347,25 74,1 36 423,44
T (K) T (°C) P (Pa)
359,84 86,69 62 167,64
372,42 99,27 101 028,24
385,01 111,86 157 240,99
397,6 124,45 235 580,86
410,18 137,03 341 258,53
422,77 149,62 479 811,05
435,36 162,21 657 002,1
447,94 174,79 878 744,23
460,53 187,38 1 151 052,1
473,12 199,97 1 480 031,5
485,7 212,55 1 871 906
498,29 225,14 2 333 080,19
510,88 237,73 2 870 237,37
523,46 250,31 3 490 468,74
536,05 262,9 4 201 400
P=f(T)
Point critique 41,8 bar, 262,95 °C[5]
Thermochimie
Cp

équation[4] : C P = ( 206700 ) + ( 1020.4 ) × T + ( 3.2900 ) × T 2 {\displaystyle C_{P}=(206700)+(-1020.4)\times T+(3.2900)\times T^{2}}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 158,45 à 372,7 K.
Valeurs calculées :
194,927 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
158,45 −114,7 127 620 1 722
172 −101,15 128 523 1 734
179 −94,15 129 463 1 747
187 −86,15 130 933 1 766
194 −79,15 132 565 1 788
201 −72,15 134 519 1 815
208 −65,15 136 795 1 846
215 −58,15 139 394 1 881
222 −51,15 142 316 1 920
229 −44,15 145 559 1 964
237 −36,15 149 661 2 019
244 −29,15 153 596 2 072
251 −22,15 157 853 2 130
258 −15,15 162 432 2 191
265 −8,15 167 334 2 258
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
272 −1,15 172 559 2 328
279 5,85 178 105 2 403
287 13,85 184 839 2 494
294 20,85 191 077 2 578
301 27,85 197 637 2 666
308 34,85 204 519 2 759
315 41,85 211 724 2 856
322 48,85 219 252 2 958
329 55,85 227 101 3 064
336 62,85 235 273 3 174
344 70,85 245 008 3 305
351 77,85 253 871 3 425
358 84,85 263 056 3 549
365 91,85 272 564 3 677
372,7 99,55 283 400 3 823

P=f(T)


équation[6] : C P = ( 22.465 ) + ( 3.5134 E 1 ) × T + ( 1.2858 E 4 ) × T 2 + ( 1.1931 E 8 ) × T 3 + ( 1.2940 E 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(22.465)+(3.5134E-1)\times T+(-1.2858E-4)\times T^{2}+(-1.1931E-8)\times T^{3}+(1.2940E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
115,573 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 87 515 1 181
286 12,85 112 238 1 514
330 56,85 124 130 1 675
373 99,85 135 257 1 825
416 142,85 145 900 1 968
460 186,85 156 292 2 109
503 229,85 165 967 2 239
546 272,85 175 173 2 363
590 316,85 184 115 2 484
633 359,85 192 394 2 596
676 402,85 200 229 2 701
720 446,85 207 798 2 803
763 489,85 214 768 2 898
806 532,85 221 329 2 986
850 576,85 227 633 3 071
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 233 408 3 149
936 662,85 238 819 3 222
980 706,85 243 996 3 292
1 023 749,85 248 722 3 356
1 066 792,85 253 138 3 415
1 110 836,85 257 356 3 472
1 153 879,85 261 206 3 524
1 196 922,85 264 810 3 573
1 240 966,85 268 267 3 619
1 283 1 009,85 271 445 3 662
1 326 1 052,85 274 450 3 703
1 370 1 096,85 277 375 3 742
1 413 1 139,85 280 113 3 779
1 456 1 182,85 282 762 3 815
1 500 1 226,85 285 412 3 851
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,88 ± 0,03 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 25 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,3953[2]
Précautions
SGH[8]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H319, H335 et H336
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
SIMDUT[9]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = 24 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
2
0
Transport
-
   1120   
Numéro ONU :
1120 : BUTANOLS
Écotoxicologie
LogP 0,6[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 13,8 ppm[10]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le butan-2-ol ou sec-butanol est un des isomères du butanol. C'est un alcool secondaire, et une molécule chirale, présentant donc 2 énantiomères, appelés classiquement (R)-butan-2-ol et (S)-butan-2-ol. On le trouve en général sous la forme d'un racémique.

Le butan-2-ol est utilisé comme solvant, mais aussi comme intermédiaire chimique (synthèse de la butanone par exemple), ou dans certains détergents.

La plupart des esters issus du butan-2-ol sont volatils et dégagent un parfum agréable. Ils sont d'ailleurs beaucoup utilisés pour les arômes artificiels comme l'odeur de banane[réf. nécessaire], et en parfumerie.

Le butan-2-ol est synthétisé dans l'industrie par hydratation de la double liaison du but-2-ène.

Voir aussi

Références

  1. a b c d e f g h et i 2 - BUTANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. a b c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  8. Numéro index 603-127-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. « Alcool butylique secondaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. « sec-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
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