Acide isonicotinique

Acide isonicotinique
Identification
Nom UICPA acide pyridine-4-carboxylique
Synonymes

acide γ-picolinique

No CAS 55-22-1
No ECHA 100.000.208
No CE 200-228-2
PubChem 5922
SMILES
c1cnccc1C(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H,8,9)
InChIKey :
TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYAV
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H,8,9)
Std. InChIKey :
TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N
Apparence poudre cristalline blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[3] 123,109 4 ± 0,006 g/mol
C 58,54 %, H 4,09 %, N 11,38 %, O 25,99 %,
pKa 4,9[2]
Propriétés physiques
T° fusion 315 à 319 °C[1]
T° ébullition 260 °C (20 mbar)[1]
Solubilité 6 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
Point d’éclair > 149 °C[4]
Précautions
SGH[1]
H319, P260, P262 et P305+P351+P338
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704.

1
1
1
 
Transport[1]
non soumis à règlementation
Écotoxicologie
DL50 3,123m/kg (souris, oral)[5]
5 g·kg-1 (souris, i.v.)[6]
436 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP 0,32[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide isonicotinique est un composé aromatique constitué d'un noyau de pyridine (azine) substitué par un groupe carboxyle en position 4. C'est l'isomère de l'acide nicotinique (ou niacine), plus connu sous le nom de vitamine B3, pour lequel le groupe carboxyle est en position 3, et de l'acide picolinique (acide picolique) pour lequel le groupe carboxyle est en position 2.

Dérivés

On appelle acides isonicotiniques les dérivés de l'acide isonicotinique, parmi lesquels on compte :

Voir aussi

  • acides nicotiniques

Notes et références

  1. ↑ a b c d e f g et h Entrée « 4-Pyridinecarboxylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 mai 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ (en) « Acide isonicotinique », sur ChemIDplus, consulté le 29 mai 2011
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a et b Fiche Alfa Aesar, consultée le 29 mai 2011
  5. ↑ a et b Pharmaceutical Chemistry Journal Vol. 11, Pg. 481, 1977.
  6. ↑ Therapie. Vol. 23, Pg. 1343, 1968.
  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Isonicotinic acid » (voir la liste des auteurs).
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