Acide chlorobenzoïque

L'acide chlorobenzoïque est un composé aromatique de formule brute C₇H₅ClO₂. Il constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle et un atome de chlore. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères, les composés ortho, méta et para, en fonction de la position relative de ces deux groupes sur le cycle.

Propriétés

Acide chlorobenzoïque
Nom	Acide 2-chlorobenzoïque	Acide 3-chlorobenzoïque	Acide 4-chlorobenzoïque
Autre nom	acide orthochlorobenzoïque	acide métachlorobenzoïque	acide parachlorobenzoïque
Représentation
Numéro CAS	118-91-2	535-80-8	74-11-3
PubChem	8374	447	6318
Formule brute	C7H5ClO2
Masse molaire	156,57 g·mol−1
État (CNTP)	solide
Apparence	poudre blanche[1]	poudre cristalline beige[2]	poudre cristalline blanche[3]
Point de fusion	139 à 142 °C[1]	153 à 156 °C[2]	237 à 240 °C[3]
Point d'ébullition	285 °C[1]	274 à 276 °C[2]	274 à 276 °C[3]
Masse volumique	1,544 g·cm-3 (20 °C)[1]	1,496 g·cm-3 (25 °C)[2]	1,54 g·cm-3 (24 °C)[3]
Point d'éclair	173 °C[1]	150 °C[2]	238 °C[3]
Point d'auto-inflammation	530 °C[1]	> 500 °C[2]	545 °C[3]
Solubilité (eau)	2,1 g·l-1 (25 °C)[1]	0,45 g·l-1 (20 °C)[2]	0,08 g·l-1 (20 °C)[3]
LogP	1,99[1]	2,6[2]	2,65[3]
pKa[4]	2,92	3,82	3,98
SGH[1],[2],[3]	Attention
Phrase H et P[1],[2],[3]	H319 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux	H315 et H319 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux	H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
	P305+P351+P338 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P305+P351+P338 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.

Les acides chlorobenzoïques sont des solides cristallins blancs à beige. Leurs points de fusion sont très différents, l'acide 4-chlorobenzoïque qui présente la plus grande symétrie ayant le plus élevé ; leurs points d'ébullition sont en revanche très proches. Les acides chlorobenzoïques présentent une acidité plus élevée que l'acide benzoïque (pK_A=4,20) en raison de l'effet -I du chlore qui stabilise l'anion benzoate.

Synthèse

L'acide 4-chlorobenzoïque peut être préparé à partir du 4-chlorotoluène, par oxydation du groupe méthyle avec du permanganate de potassium en solution alcaline (en présence d'un catalyseur de transfert de phase)^[5]. La préparation de l'acide 2-chlorobenzoïque est elle possible par la réaction de Sandmeyer, à partir de l'acide 2-aminobenzoïque, transformé en sel de diazonium par une réaction à température inférieure à 5 °C avec l'acide nitreux (lui-même préparé in situ à partir de nitrite de sodium et d'un acide fort, par exemple l'acide chlorhydrique). Ce sel est ensuite traité par l'acide chlorhydrique et du chlorure de cuivre(I) comme catalyseur.

Notes et références

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