4-HO-DiPT

4-HO-DiPT
Image illustrative de l’article 4-HO-DiPT
Identification
Nom UICPA 3-[2-[di(propan-2-yl)amino]éthyl]-1H-indol-4-ol
Synonymes

N,N-diisopropyl-4-hydroxytryptamine,
4-hydroxy-diisopropyltryptamine

No CAS 63065-90-7
No ECHA 100.214.853
PubChem 21854225
SMILES
CC(C)N(CCc1c[nH]c2c1c(ccc2)O)C(C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C16H24N2O/c1-11(2)18(12(3)4)9-8-13-10-17-14-6-5-7-15(19)16(13)14/h5-7,10-12,17,19H,8-9H2,1-4H3
InChIKey :
KBRYKXCBGISXQV-UHFFFAOYSA-N
Apparence Poudre blanche (chlorhydrate)[1]
Propriétés chimiques
Formule C16H24N2O  [Isomères]
Masse molaire[2] 260,374 6 ± 0,015 2 g/mol
C 73,81 %, H 9,29 %, N 10,76 %, O 6,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion 283,2 °C (chlorhydrate)[1]
Solubilité 4-HO-DiPT chlorhydrate[3] :
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation

Ingestion[4]

Autres dénominations

Iprocine

Risque de dépendance Très faible
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le 4-HO-DiPT (ou iprocine) est une tryptamine hallucinogène, structurellement proche de la psilocine.

Historique

Le 4-HO-DiPT est découvert par Alexander Shulgin dans les années 1990, et décrit pour la première fois dans son livre TiHKAL: The Continuation[5].

Il est aujourd'hui considéré comme un NPS, et fait partie des tryptamines de synthèse les plus consommées[6].

Statut légal

Il s'agit d'une substance contrôlée en Suède[7], ainsi que dans l'État de Floride[8].

Chimie

Structure chimique

Le 4-HO-DiPT est un dérivé hydroxylé du DiPT, et plus généralement une tryptamine substituée (en), en position R4 par un groupe hydroxy et en positions RN1 et RN2 par deux groupes isopropyle.
Il a pour formule semi-développée HO-C8H5N-(CH2)2-N(CH(CH3)2)2.

Synthèse

Le 4-HO-DiPT est synthétisé à partir de 4-HO-DET (en), d'éther diéthylique, de chlorure d'oxalyle, de diisopropylamine, de chloroforme et d'hydrogénosulfate de sodium[5].

Pharmacologie

L'action pharmacologique du 4-HO-DiPT est encore mal connue et n'a pas fait l'objet d'études (en 2017).

Effets

Les effets du 4-HO-DiPT se rapprochent de ceux de la psilocine[9] et durent de 2 à 3 heures, ce qui est moins que la plupart des tryptamines[4].

Effets recherchés

Effets secondaires

Conséquences

Le 4-HO-DiPT étant un NPS, ses conséquences à long terme sur la santé ne sont pas encore connues, et aucune étude n'a encore été menée sur son action pharmacologique ni sur sa toxicité.

Notes et références

  1. ↑ a et b (en) « 4-Hydroxy-DIPT monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, (consulté le ).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) « 4-hydroxy DiPT (hydrochloride) safety data sheet », sur Cayman Chemicals, (consulté le ).
  4. ↑ a et b (en) Erowid, « 4-Hydroxy-DIPT dose », sur Erowid, (consulté le ).
  5. ↑ a et b (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, TiHKAL : The Continuation, , 804 p. (ISBN 0-9630096-9-9, lire en ligne).
  6. ↑ (en) Débora González, Mireia Ventura, Fernando Caudevilla, Marta Torrens et Magi Farre, « Consumption of new psychoactive substances in a Spanish sample of research chemical users », Human Psychopharmacology, vol. 28, no 4,‎ , p. 332-340 (lire en ligne).
  7. ↑ (sv) Morgan Johansson, « Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor », sur notisum.se, (consulté le ).
  8. ↑ (en) The Florida Legislature, « Drug Abuse Prevention and Control », sur Online Sunshine, (consulté le ).
  9. ↑ (en) Roberta Tittarelli, Giulio Mannocchi, Flaminia Pantano et Francesco Saverio Romolo, « Recreational Use, Analysis and Toxicity of Tryptamines », Current Neuropharmacology, vol. 13, no 1,‎ , p. 26-46 (lire en ligne).

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • 4-Hydroxy-DiPT sur Erowid
  • 4-HO-DiPT Reports sur Erowid
v · m
  • 1-Méthylpsilocine
  • 2-Méthyl-5-HT
  • 4,5-DHP-DMT
  • 4,5-MDO-DMT
  • 4,5-MDO-DiPT
  • 4-AcO-DALT
  • 4-AcO-DET
  • 4-AcO-DMT
  • 4-AcO-DiPT
  • 4-AcO-NMT
  • 4-AcO-MET
  • 4-AcO-DPT
  • 4-AcO-MiPT
  • 4-HO-DALT
  • 4-HO-DBT
  • 4-HO-DET
  • 4-HO-DiPT
  • 4-HO-DSBT
  • 4-HO-MET
  • 4-HO-MiPT
  • 4-HO-NMT
  • 4-HO-αMT
  • 4-Me-αET
  • 4-Me-αMT
  • 4-MeO-DiPT
  • 4-MeO-DMT
  • 5-BT
  • 5-Bromo-DMT
  • 5-CT
  • 5-Chloro-αMT
  • 5-Éthoxy-αMT
  • 5-Fluoro-αMT
  • 5-HO-αMT
  • 5-HO-DiPT
  • 5-HO-DMT
  • 5-HTP
  • 5-Éthoxy-DMT
  • 5-Éthyl-DMT
  • 5-Fluoro-DMT
  • 5-Méthyl-DMT
  • 5-Méthoxytryptamine
  • 5-MeO-7,N,N-TMT
  • 5-Méthyl-αET
  • 5-MeO-αET
  • 5-MeO-αMT
  • 5-MeO-DALT
  • 5-MeO-DET
  • 5-MeO-DiPT
  • 5-MeO-DMT
  • 5-MeO-DPT
  • 5-MeO-EiPT
  • 5-MeO-EPT
  • 5-MeO-MALT
  • 5-MeO-MiPT
  • 5-MeO-NBpBrT
  • 5,7-Dihydroxytryptamine
  • 5-(Nonyloxy)tryptamine
  • 6-Fluoro-αMT
  • 6-Hydroxymélatonine
  • 7-Méthyl-αET
  • 7-Méthyl-DMT
  • Acétryptine
  • Aeruginascine
  • αET
  • AL-37350A
  • αMT
  • BW-723C86
  • Béocystine
  • Bufoténine
  • Bufoténidine
  • Convolutindole A
  • DALT
  • Desformylflustrabromine
  • DBT
  • DET
  • DiPT
  • DMT
  • DPT
  • Éthocybine
  • EiPT
  • EMDT
  • EPT
  • FGIN-127
  • FGIN-143
  • HIOC
  • Ibogaïne
  • Indorénate
  • Lespedamine
  • Luzindole
  • MET
  • MiPT
  • Mélatonine
  • MS-245
  • NAS
  • N-Féruloylsérotonine
  • NMT
  • Norbaéocystine
  • Normélatonine
  • O-4310
  • Oxypertine
  • Plakohypaphorine
  • PiPT
  • Psilocine (4-HO-DMT)
  • Psilocybine (4-PO-DMT)
  • Rizatriptan
  • Sérotonine
  • ST-1936
  • Sumatriptan
  • Tryptamine
  • Tryptophane
  • Yohimbine
  • Yurémamine
  • Zolmitriptan
  • icône décorative Portail de la chimie
  • icône décorative Portail de la biochimie
  • icône décorative Portail sur les psychotropes