Sulfameratsiini

Sulfameratsiini
Sulfameratsiini
Sulfameratsiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-amino-N-(4-metyylipyrimidin-2-yyli)bentseenisulfonamidi
Tunnisteet
CAS-numero ´127-79-7
ATC-koodi J01ED07
PubChem CID 5325
DrugBank DB01581
Kemialliset tiedot
Kaava C11H12N4O2S 
Moolimassa 264,316
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 234–238 °C [2]
Liukoisuus veteen 0,35 g/l (37 °C)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen noin 75 %[3]
Metabolia ?
Puoliintumisaika noin 24 tuntia[3]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Sulfameratsiini (C11H12SN4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.

Ominaisuudet ja käyttö

Sulfameratsiini on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin. Yhdiste liukenee sekä happoihin että emäksiin.[2][1] Aine tehoaa grampositiivisia bakteereja vastaan[4]. Sulfameratsiinia voidaan käyttää yhdessä muiden sulfonamidiantibioottien kanssa, mutta sen käyttö on harvinaista, koska se ei tarjoa etuja muihin sulfonamidiantibiootteihin nähden ja on suhteellisen myrkyllistä.[3][5] Eläinlääketieteessä sulfameratsiinia käytetään esimerkiksi lampaiden ja lohikalojen antibioottina.[6][7]

Haittavaikutukset

Sulfameratsiinin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, oksentaminen, ripuli ja yliherkkyysreaktiot.[8]

Valmistus

Sulfameratsiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa etyyliasetoasetaatti kondensoituu guanidiinin kanssa ja muodostunut tuote kloorataan fosforyylikloridilla. Klooriatomi pelkistetään vedyttämällä, jolloin muodostuu 2-amino-4-metyylipyrimidiiniä. Se reagoi p-asetyyliaminobentseenisulfonyylikloridin kanssa sulfameratsiiniksi.[2][4]

Lähteet

  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1523. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 766. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. ↑ a b c Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 342. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 11.1.2020). (englanniksi)
  4. ↑ a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 502–503. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2020). (englanniksi)
  5. ↑ M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1573. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2020). (englanniksi)
  6. ↑ Jim E. Riviere,Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics, s. 851. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68590-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2020). (englanniksi)
  7. ↑ Rosalie A. Schnick: Aquaculture Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.
  8. ↑ Sulfamerazine DrugBank. Viitattu 11.1.2020. (englanniksi)