Estradiolisypionaatti

Estradiolisypionaatti
Estradiolisypionaatti
Estradiolisypionaatti
Systemaattinen (IUPAC) nimi
[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroksi-13-metyyli-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dekahydrosyklopenta[a]fenantren-17-yyli]-3-syklopentyylipropanoaatti
Tunnisteet
CAS-numero 313-06-4
ATC-koodi G03CA03
PubChem CID 9403
DrugBank DB13954
Kemialliset tiedot
Kaava C26H36O3 
Moolimassa 396,548
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 151–152 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa intramuskulaarinen

Estradiolisypionaatti (C26H36O3) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä ehkäisyyn. Estradiolisypionaatti kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[2]

Ominaisuudet ja käyttö

Estradiolisypionaatti on rakenteeltaan estradiolin ja syklopentyylipropaanihapon eli sypionihapon esteri. Se on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta, joka liukenee metanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja öljyihin. Estradiolisypionaatti on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformissa on +45.[1] Estradiolisypionaatti hydrolysoituu elimistössä estradioliksi, joka on varsinainen vaikuttava aine. Aine annostellaan ruiskeena lihakseen kerran kuukaudessa. Ruiskeessa on myös medroksiprogesteroniasetaattia.[3][4][5] Estradiolisypionaatti voidaan käyttää ehkäisyyn ja raskaudenkeskeytykseen myös eläimillä, mutta sitä ei suosittella haittavaikutusten vuoksi[6][7]

Haittavaikutukset

Estradiolisypionaatti voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan pääkipua, rintojen arkuutta, ja veristä kuukautisvuotoa.[3][5]

Valmistus

Estradiolisypionaattia valmistetaan estradiolin ja syklopentyylipropionyylikloridin välisellä reaktiolla. Reaktiossa muodostuu diesteri, jonka aromaattinen esteri hydrolysoidaan emäksellä ja tuotteeksi syntyy estradiolisypionaattia.[8]

Lähteet

  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 631. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 22.10.2019. (englanniksi)
  3. ↑ a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1393, 1409. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 99781609133450. (englanniksi)
  4. ↑ Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  5. ↑ a b J. Larry Jameson, Leslie J. De Groot: Endocrinology, s. 2423. Elsevier, 2010. ISBN 978-1-4160-5583-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.10.2019). (englanniksi)
  6. ↑ Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 292. Elsevier, 2010. ISBN 9781437701920. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.10.2019). (englanniksi)
  7. ↑ John D. Bonagura, David C. Twedt: Kirk's Current Veterinary Therapy XV, s. 992. Elsevier, 2014. ISBN 978-1-4377-2689-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.10.2019). (englanniksi)
  8. ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, s. 125. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-39959-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.10.2019). (englanniksi)