Denatonium

Denatoniumbentsoaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi Fenyylimetyyli-[2- [(2,6-dimetyylifenyyli)amino]- 2-oksoetyyli]dietyyliammoniumbentsoaatti
CAS-numero 3734-33-6
PubChem CID 19518 ja 60205797
Ominaisuudet
Molekyylikaava

C28H34N2O3

(C21H29N2O · C7H5O2)
Moolimassa 446,581 g/mol
Ulkomuoto valkoinen jauhe
Sulamispiste 163–170 °C
Infobox OK

Denatonium, tavallisimmin denatoniumbentsoaatti on kitkerin tunnetuista kemiallisista yhdisteistä. Aistimisen raja on 0,05 ppm bentsoaattina.[1] Aine löydettiin vuonna 1958 ja se rekisteröitiin tavaramerkkinä Bitrex.[2] Laimennettuna määrään 10 ppm se on useimmille ihmisille liian kitkerää nautittavaksi. Denatoniumsuoloja käytetään tekemään vaarallinen, mutta hyvältä maistuva tuote liian kitkeräksi nautittavaksi. Denatoniumia käytetään alkoholin denaturoinnissa [3](sitä käytetään 2 grammaa / 100 litraa etanolia)[4][5], pakkasnesteissä, kynsien pureskelun estoaineissa, eläinten karkoteaineena, nestesaippuassa ja shampoossa sekä muovailuvahassa ja rotanmyrkyssä[6][7]. Sen ei tiedetä aiheuttavan mitään pitkäaikaisia terveysvaikutuksia.[1]

Rakenne

Kemialliselta rakenteeltaan denatonium on hydrofobinen orgaaninen kationi[8], se kuuluu kvaternaarisiin ammoniumyhdisteisiin. Sen rakenne muistuttaa puudutusaineena käytettävää lidokaiinia, joka myös itsessään on hyvin kitkerän makuinen. Erona on amiiniryhmään liittynyt bentsyyliryhmä.

Lähteet

  1. ↑ a b Final Report Study of Aversive Agents (Arkistoitu – Internet Archive)
  2. ↑ Bitrex(R) — Branded Denatonium Benzoate Macfarlan Smith. Arkistoitu 17.8.2010. Viitattu 9.5.2010.
  3. ↑ Ethanol Denaturants 22.11.1993. The Online Distillery Network.
  4. ↑ Asetus lievästi denaturoidun etanolin valmistamisessa käytettävistä denaturoimisaineista
  5. ↑ Asetus alkoholin täydellisestä denaturoinnista Pdf
  6. ↑ Muovailuvahan tuoteselosteessa denatonium-bentsoaatti (Arkistoitu – Internet Archive)
  7. ↑ Bromard Käyttöturvallisuustiedote[vanhentunut linkki]
  8. ↑ LASTENLÄÄKEVALMISTEIDEN KARVAAN MAUN PEITTÄMINEN

Aiheesta muualla

  • PubChem: Denatonium benzoate (englanniksi)
  • ChemBlink: Denatonium benzoate (englanniksi)