Fenproporex

Fenproporex
Nombre (IUPAC) sistemático
3-(1-fenilpropan-2-ilamino)propanenitrilo
Identificadores
Número CAS 16397-28-7
PubChem 61810
DrugBank DB01550
ChemSpider 55690
UNII W0194S5FOA
KEGG D07947
ChEMBL 2105566
Datos químicos
Fórmula C12H15N2
Peso mol. 188.269
SMILES
N#CCCNC(Cc1ccccc1)C
InChI
InChI=1S/C12H16N2/c1-11(14-9-5-8-13)10-12-6-3-2-4-7-12/h2-4,6-7,11,14H,5,9-10H2,1H3
Key: IQUFSXIQAFPIMR-UHFFFAOYSA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad 55 %
Metabolismo Hepático, vía hidroxilación aromática, metilación y degradación de cadena lateral por N-dealcalinización (Entre 60 y 80% es convertido en anfetamina racémica)
Vida media 2 a 4 horas[1]​[2]​[3]​[4]​
Excreción Renal (5-9% es excretado como anfetamina pura sin cambio)
Datos clínicos
Nombre comercial
Ver lista
Esbelcaps®,
Fenprorex®,
IFA Diety AP®
Uso en lactancia Moderadamente seguro. Usar solo si el beneficio potencial justifica el riesgo potencial para el bebé. (en todos los países)
Cat. embarazo D (AU) Evidencia de riesgo para el feto, aunque el beneficio potencial de su uso en embarazadas puede ser aceptable a pesar del riesgo probable solo en algunas situaciones. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) D[5]​
Estado legal S4 (AU) Lista IV (CA) Grupo III (MEX) CD (UK) Lista IV (EUA) IV (Psicotrópico) (Argentina)
Vías de adm. Oral
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El Fenproporex (rara vez conocido como Perfoxeno en ciertos países de habla inglesa) es un estimulante de la familia de las Fenetilaminas y de las anfetaminas recetado en algunos países principalmente como un supresor del apetito para bajar de peso y para el tratamiento de la obesidad mórbida.

El Fenproporex actúa después de ser consumido al ser metabolizado en su mayor parte por el hígado en anfetamina,[6]​ y es esta la sustancia que ejerce sus efectos supresores del apetito.[7]​[8]​ De hecho, el fenproporex en sí tiene una vida media muy corta de 2 a 4 horas como máximo y una vida terminal de 6 a 8 horas,[1]​[3]​ mientras que su metabolito principal, la anfetamina, tiene una vida media de 10 horas en promedio; confirmando que es el metabolito principal en principal y virtualmente único responsable de la eficacia del fenproporex que prácticamente podría ser considerado nada más que una dosis baja de anfetamina.[4]​

En línea con este hecho, después de la administración de Fenproporex, niveles detectables de anfetamina pueden ser detectados en la orina o en la sangre.[9]​[7]​[10]​ En algunos casos, niveles de anfetaminas podían ser detectables hasta entre 119 y 170 horas después del consumo del fenproporex.[9]​[7]​

El fenproporex se absorbe alrededor de los 30 minutos y alcanza sus concentraciones máximas (Cmax) en un periodo de entre 50 y 60 minutos en promedio tras lo cual tiene una vida media de entre 2 y 4 horas y una vida terminal de 6 a 8 horas.[2]​[3]​[11]​ Pero como ya se ha mencionado, la sustancia en la que es transformada por el cuerpo, anfetamina, es mucho más potente y dura hasta 11 horas en promedio siendo la encargada de los efectos del fenproporex.

Diversos estudios han confirmado la eficacia del Fenproporex para perder peso cuando es utilizado junto a una dieta y un régimen de ejercicio físico.[12]​[2]​[13]​

Sin embargo, el Fenproporex ha sido retirado en varios países de la Unión Europea, y en otros como Estados Unidos jamás fue aprobado para su uso y comercialización, tras varios casos de abuso del medicamento junto a la disponibilidad de medicamentos más potentes, efectivos y con los cuales los doctores tenían mayor experiencia clínica, como anfetaminas puras o dextroanfetaminas.[14]​

Adicionalmente, a partir de 2009, la Agencia Mundial Anti-Dopaje agregó al Fenproporex en su lista de sustancias de consumo prohibido por atletas.[15]​

A pesar de esto, el fenproporex ha seguido siendo utilizado ilegalmente en Estados Unidos como medicamentos para adelgazar sobre todo por inmigrantes sudamericanos.[16]​[17]​

Entre otras poblaciones de habitantes estadounidenses, también se ha encontrado cada vez más frecuentemente el uso de píldoras dietéticas (apodadas 'píldoras dietéticas brasileñas') que han sido compradas en línea.[18]​

Bibliografía

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