Canavanina

Canavanina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 5N 4H 12O 3
Identificadores
Número CAS	543-38-4[1]​
ChEBI	609827
ChEMBL	CHEMBL443732
ChemSpider	388342
DrugBank	DB01833
PubChem	275
UNII	3HZV514J4B
KEGG	C00308
SMILES N[C@@H](CCON=C(N)N)C(O)=O
InChI InChI=InChI=1S/C5H12N4O3/c6-3(4(10)11)1-2-12-9-5(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,10,11)(H4,7,8,9)/t3-/m0/s1 Key: FSBIGDSBMBYOPN-VKHMYHEASA-N
Propiedades físicas
Densidad	1,61 kg/m³; 0,00161 g/cm³
Masa molar	176,17 g/mol
Punto de fusión	184 °C (457 K)
Punto de ebullición	366 °C (639 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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L-Canavanina es un aminoácido no proteínico producido por ciertas plantas leguminosas, por ejemplo, Canavalia ensiformis. Se relaciona estructuralmente con el aminoácido proteínico L-arginina. La canavanina se acumula sobre todo en las semillas, donde sirve como compuesto defensivo contra los herbívoros y también como una fuente vital de nitrógeno para el crecimiento del embrión. Los organismos que lo consumen pueden incorporarlo equivocadamente a sus propias proteínas en el lugar de la arginina. De este modo se producen proteínas estructuralmente aberrantes que pueden no funcionar correctamente o no funcionar en absoluto. Algunos herbívoros especializados toleran L-canavanina bien porque la metabolizan eficientemente o bien porque evitan su incorporación a sus propias proteínas.

Referencias

• Rosenthal, Gerald A. 1986. Biochemical insight into insecticidal properties of L-Canavanine, a higher plant protective allelochemical. Journal of Chemical Ecology, Volume 12, Number 5: 1145–1156. DOI: 10.1007/BF01639001
• Toxicidad del aminoácido no proteínico L-canavanina en pollos engorde.