8-hidroxiquinoleína
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| General | ||
| Fórmula molecular | C9H7NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 148-24-3[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL310555 | |
| KEGG | C19434 D05321, C19434 | |
| InChI InChI=InChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H Key: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | agujas cristalinas blanquecinas | |
| Densidad | 1034 kg/m³; 1,034 g/cm³ | |
| Masa molar | 145,16 g/mol | |
| Punto de fusión | 76 °C (349 K) | |
| Punto de ebullición | 276 °C (549 K) | |
| Peligrosidad | ||
| Frases R | R22 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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La 8-hidroxiquinoleína (también conocida como oxina) es un compuesto orgánico de fórmula C9H7NO. Es un derivado heterociclo de la quinoleína con un sustituyente hidroxil (-OH) en el carbono 8. Este compuesto, es ampliamente utilizado comercialmente bajo una gran variedad de nombres.[2][3] En el análisis químico cuantitativo tiene interés como reactivo quelante, ya que forma complejos coloreados y luminiscentes con numerosos iones metálicos, lo que permite la determinación de estos mediante procedimientos espectrofotométricos y espectrofluorimétricos. En disolución acuosa se comporta como un ácido débil (pKa = 9,9).
Síntesis
Por lo general se preparó a partir del ácido quinolin-8-sulfónico o de una síntesis de Skraup de 2-aminofenol.[4]
Agente quelante
La 8-hidroxiquinoleína es un agente quelante monoprótico bidentado. Relacionada con las bases de Schiff derivados del salicilaldehído, tales como salicilaldoxima y salen. En solución neutra, el hidroxilo está en forma protonada (pKa = 9,89) y el nitrógeno está no protonado (pKa = 5,13).[5] Sin embargo, existe un estado excitado isómero de ion híbrido, zwitterión, en el que un H+ se transfiere desde el oxígeno ( dando un anión oxígeno ) al nitrógeno (dando un catión nitrógeno protonado ).[6]
Aplicaciones
Los complejos de 8-Hq, así como el propio heterociclo, pueden ser utilizados como antisépticos, desinfectantes, habiendo sido utilizados como medicamentos para el tratamiento del cáncer. Asimismo, poseen acción pesticida.[7][8] La 8-Hq actúa como inhibidor de la transcripción, presumiblemente por intercalación entre pares de bases en la hebra de DNA, dificultando la acción de enzimas topoisomerasas.[9] Su solución en alcohol se utiliza como "venda líquida".[10]
La reacción de 8-hidroxiquinolina con aluminio (III)[11] da lugar a la formación del compuesto Tris(8-hydroxoquinolinato)aluminio , un componente común de los diodos orgánicos emisores de luz (OLED). Las variaciones de los sustituyentes en los anillos de quinoleína da lugar a diferentes propiedades de luminiscencia.[12]
Las raíces de la planta Centaurea diffusa liberan 8-hidroxiquinolina, que tiene un efecto negativo sobre otras plantas.
La hidroxiquinolina se usó como un estabilizador del peróxido de hidrógeno en el comburente para cohetes (T-Stoff) para el motor Walter HWK 109-509 en la Segunda Guerra Mundial.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ «8-Hydroxyquinoline Safety Data». Oxford University. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
- ↑ «8-Hydroxyquinoline». PAN Pesticides Database.
- ↑ Collin, G.; Höke, H. (2005). «Quinoline and Isoquinoline». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_465.
- ↑ Albert, A.; Phillips, J. N. (1956). "264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds". Journal of the Chemical Society (Resumed) 1956: 1294–1304. doi:10.1039/JR9560001294.
- ↑ Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). "Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects". The Journal of Physical Chemistry B 101 (39): 7786–7793. doi:10.1021/jp971293u.
- ↑ Phillips, J. P. (1956). «The Reactions of 8-Quinolinol». Chemical Reviews 56 (2): 271-297. doi:10.1021/cr50008a003.
- ↑ «8-Hydroxyquinoline». Medical Dictionary Online. Archivado desde el original el 18 de junio de 2010.
- ↑ «8-Hydroxyquinoline». Sigma-Aldrich. Consultado el 23 de mayo de 2012.
- ↑ Shen, A. Y.; Wu, S. N.; Chiu, C. T. (1999). «Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of some 8-Hydroxyquinoline Derivatives». Journal of Pharmacy and Pharmacology 51 (5): 543-548. PMID 10411213. doi:10.1211/0022357991772826.
- ↑ Katakura, R.; Koide, Y. (2006). «Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)». Inorganic Chemistry 45 (15): 5730-5732. doi:10.1021/ic060594s.
- ↑ Montes, V. A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). «Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes». Chemistry - A European Journal 12 (17): 4523-4535. doi:10.1002/chem.200501403.
| Control de autoridades |
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Datos: Q270162
Multimedia: 8-Hydroxyquinoline / Q270162
