Sorivudin

Strukturformel
Struktur von Sorivudin
Allgemeines
Freiname Sorivudin
Andere Namen
  • (E)-5-(2-Bromvinyl)uridin
  • (E)-5-(2-Bromvinyl)-1β-D-arabinofuranosyluracil
  • 5-[(E)-2-Bromethenyl]-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2,4-dion
Summenformel C11H13BrN2O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77181-69-2
PubChem 5282192
DrugBank DB11998
Wikidata Q905418
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 349,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sorivudin ist ein Virostatikum des japanischen Konzernes Nippon Shoji, das für die Behandlung von Herpes-Zoster-Infektionen (Gürtelrose), Herpes simplex Typ 1 und Epstein-Barr-Virus eingesetzt wurde. Mehrere Todesfälle von gleichzeitig mit Sorivudin und Fluoruracil behandelten Patienten lösten 1994 in Japan einen Arzneimittelskandal aus. Das Handelspräparat Usevir ist in Japan nicht mehr im Handel.[2]

Anwendung

Sorivudin ist ein Hemmstoff des Fluoruracil abbauenden Enzyms Dihydropyrimidin-Dehydrogenase (DPD), wodurch es zur letalen Kumulation von gleichzeitig appliziertem Fluoruracil kommen kann.

Sorivudin wird im Körper genau wie auch Brivudin zu dem Metaboliten Bromvinyluracil (BVU) abgebaut.

Bromvinyluracil

Todesfälle

Der Tod von 16 mit Sorivudin behandelten Patienten führte 1994 in Japan zu einem Arzneimittelskandal. Bereits bei den klinischen Tests von Sorivudin waren drei Patienten gestorben. Da Sorivudin-Erfinder Nihon Shoji irreführende und ungenaue Daten an das japanische Ministry of Health and Welfare (MHW) übermittelt hatte, wurde Sorivudin zugelassen. Später wurde offenbar, dass Angestellte von Nihon Shoji ihre Aktienanteile abstießen, bevor der Zusammenhang zwischen Sorivudin und den Todesfällen in der Presse berichtet wurde.[3]

Siehe auch

Weblinks

  • 5-Fluorouracil- bzw. 5-Fluoropyrimidinderivat-haltige Arzneimittel zur systemischen Anwendung, Interaktion mit Brivudin und Phenytoin, Stufenplanverfahren Stufe II. BfArM, 10. April 2007, abgerufen am 2. Mai 2017. 

Literatur

  • R. B. Diasio: Sorivudine and 5-fluorouracil; a clinically significant drug-drug interaction due to inhibition of dihydropyrimidine dehydrogenase. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 46, Nr. 1, Juli 1998, S. 1–4, doi:10.1046/j.1365-2125.1998.00050.x, PMC 1873978 (freier Volltext). 
  • H. Gurdon: Japan bans shingles drug after deaths. In: The BMJ. Band 309, September 1994, S. 627, doi:10.1136/bmj.309.6955.627. 

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 4. Dezember 2009).
  3. ↑ Brian Woodall, Aki Yoshikawa: Japan's Failure in Pharmaceuticals: Why Is the World Saying „No“ to Japanese Drugs? (Memento vom 31. August 2000 im Internet Archive) Georgia Institute of Technology, Yoshikawa Stanford University, März 1997.
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