Amoxicilin

Amoxicilin
Schéma chemické struktury
Název (INN)amoxicillin
Název podle IUPAC(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyfenyl)acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyklo[3.2.0]heptan-2-karboxylová kyselina
Další názvyamoxycillin (dříve)
Kódy
Číslo CAS26787-78-0
Klasifikace ATCJ01CA04
ChEMBL IDCHEMBL1082
ChemSpider ID31006
PubChem33613 a 40467057
Chemie
Sumární vzorecC16H19N3O5S
SMILESCC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)C(=O)O)C
InChIInChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1
Molární hmotnost365.4 g/mol
Farmakologie
Indikaceduodenal ulcer, zánět středního ucha, Chlamydióza, aktinomykíza, lymeská nemoc, listerióza, gram-negative bacterial infection, sinusitida, onemocnění horních cest dýchacích, infekce močových cest, peripheral vascular disease a kapavka
Cesty podáníorální, intravenózní
Biodostupnost95 % (orálně)
Metabolismusméně než 30 % mateřské látky se metabolizuje v játrech
Vylučováníledvinami
Biologický poločas61.3 minut
Další informace
Registrace v ČRano
Dostupnost v ČRpouze na předpis
Některá data mohou pocházet z datové položky.
Prostorové znázornění molekuly amoxicilinu
Amoxicillin BP

Amoxicilin (dříve též amoxycilin) je širokospektré β-laktamové antibiotikum příbuzné ampicilinu (viz aminopeniciliny). Jeho baktericidní účinek funguje na stejném principu jako u ostatních penicilinů tj. blokuje určité proteosyntézy probíhající v buněčných stěnách bakterií. V současnosti je z betalaktamových antibiotik v klinické praxi nejvíce aplikován právě amoxicilin, a to vzhledem k jeho širokému spektru klinických indikací ve spojení s dobrou absorpci (vstřebatelnosti) a možností jeho ústního (perorálního) podání. V rámci pediatrické péče patří amoxicilin mezi velmi často užívané antibiotikum. Stejně jako ostatní beta-laktamová antibiotika je i amoxicilin rozkládán enzymem beta-laktamázou. Tento enzym rozkládá beta-laktamový kruh, který je klíčovým identifikátorem všech beta-laktamových antibiotik, a to včetně známého penicilinu. Tento enzym produkují rezistentní (odolné) kmeny bakterií, které jsou tímto vůči amoxicilinu netečné. Z důvodu potřeby zabezpečit působení i na takto odolné kmeny, přidává se k amoxicilinu inhibitor beta-laktamázy, kterým je obvykle kyselina klavulanová.

Léčebné využití

Využití je obvyklé v léčbě bakteriálních zánětů lokalizovaných v dýchacích cestách jako jsou.: sinusitida (zánět vedlejších cest (obvykle dutin) okolo čichové kosti), tonzilitida (zánět krčních mandlí, angína), streptokoková faryngitida i nazofaryngitida (záněty nosohltanu), laryngitida (zánět hrtanu), bronchitida (zánět průdušek), pneumonie (zápal plic) atd. Další uplatnění amoxicilinu nalezneme v léčbě těchto onemocnění: zánět středního ucha - otitis media, různé záněty močového ústrojí, chlamydiové infekce, otravy slezinnou snětí (anthrax), salmonelóza, lymeská borelióza[1]

V případě sinusitid je amoxicilin lékem první volby v případě jejich prokazatelné bakteriální etologie (původcem onemocnění je bakterie), nicméně, stejně jako i jiná antibiotika, bývá amoxicilin často neodůvodněně předepisován u těch sinusitid, které mají virový původ.[2]

Amoxicilin může být užitečný v léčbě akné (acne vulgaris), v jehož léčbě je příležitostně používán,[3] a to při nedostačující odpovědi na léčbu jinými antibiotiky jako jsou doxycyklin a minocyklin.[4]

Vedlejší účinky

Vedlejší účinky amoxicilinu jsou stejná jako u ostatních beta-laktamových antibiotik. Díky zásahu bakteriální mikroflóry se mohou vyskytnout střevní potíže v podobě průjmu (diarrhoea). Dalším obvyklejším účinkem může být vyrážka (viz níže). Mezi vážnější, ale méně obvyklé účinky patří alergická reakce, která může nabýt podoby anafylaktického šoku. Dále mezi méně obvyklé vedlejší účinky patří intersticiální nefritida (tj. změny na úrovni zejména ledvinné dřeně) a lehčí formy zánětu jater (hepatitida). Pravděpodobnost výskytu těchto dvou příznaků je vyšší v případě užívání kombinace amoxicillinu a kyseliny klavulanové užívané déle než jeden týden.[5]

Nealergické kožní projevy

Zejména u dětí (3-10 %), užívajících amoxicilin nebo příbuzný ampicilin se může cca po 72 hodinách od prvního užití amoxicilinu objevit vyrážka, která vypadá podobně jako spalničky. Vyrážka má makulopapulární charakter, to znamená, že se současně vyskytují skvrny i pupínky.[6] Pokud byl amoxicilin nasazen po předchozím užívání nějakého penicilinového antibiotika, může být doba výskytu této vyrážky kratší než 72 hodin od prvního podání amoxicilinu. Tento druh pozdní reakce nemusí být překážkou ve smyslu přerušení léčby či budoucího znovupoužití amoxicilinu či ampicilinu. Záleží na rozsahu této reakce a na tom, zda přínos v léčbě je přiměřeně větší než nepohodlí způsobené touto vyrážkou. Tento projev se odlišuje od alergických kožních projevů, způsobených amoxicilinem, a to zejména agresivitou a časností nástupu u alergenní kožní reakce.

Určitou zajímavostí je skutečnost, že tento pozdní projev léčby amoxicilinem může poukazovat na probíhající infekční mononukleózu či obecně infekci způsobenou virem Epstein-Barrové. Některé studie upozorňují na 80-90% spoluvýskyt těchto jevů.[7]

  • Vyrážka nealergického původu 8 dní po užití první dávky amoxicilinu a 24 hodin po jejím začátku. Diagnostikováno dětským lékařem v nemocnici.
    Vyrážka nealergického původu 8 dní po užití první dávky amoxicilinu a 24 hodin po jejím začátku. Diagnostikováno dětským lékařem v nemocnici.
  • Po osmi hodinách od prvního snímku se skvrnky rozšířily a začaly se spojovat.
    Po osmi hodinách od prvního snímku se skvrnky rozšířily a začaly se spojovat.
  • 23 hodin od prvního snímku, barva skvrnek začíná blednout
    23 hodin od prvního snímku, barva skvrnek začíná blednout

Interakce

Amoxicilin může interagovat (spolupůsobit) s následujícími léčivy:

Mechanismus účinku

Související informace naleznete také v článku Beta-laktamová antibiotika.

Účinek amoxicilinu souvisí se stavbou stěny bakterie. Intuitivně si lze tuto stavbu představit jako spojení podélných trámů (lineární polymer peptidoglykanu) příčnými můstky (transpeptidy). Tyto můstky jednotlivé trámky příčně spojují a drží pohromadě. Vklínění do těchto můstků znemožní jejich vytvoření a následně dochází k rozpadu bakterie, který je umocněn autolytickými enzymy. Z logiky tohoto popisu vyplývá, že účinek amoxicilinu bude účinný ve chvíli, kdy dochází k syntéze peptidoglykanu tj. v růstové fázi (množení). Stavební struktura bakteriální stěny je přítomna jak u grampozitivních, tak gramnegativních bakterií.

Spektrum antibiotického účinku

Mezi citlivé bakterie amoxicilinu patří:Streptococcus, Bacillus subtilis, Enterococcus, Haemophilus, Helicobacter, Moraxella Spíše rezistentní jsou: Citrobacter, Klebsiella a Pseudomonas aeruginosa.[9] U některých kmenů E.Coli a Staphylococcus aureus se v různém rozsahu vyvinula rezistence.

Léčiva

Farmaceutická výroba připravuje amoxicilin ve formě tablet, sirupů či suspenzí pro ústní užívání, které je nejčastější. Možné je i podání injekcí či infuzí (intravenózní, nitrožilní podání). V pokusech na myších byla popsána úspěšná likvidace listeriózy při injekčním podání nosných mikročástic amoxicilinu intraperitoneálně tozn. do břišní (peritoneální) dutiny.[10]

Obchodní názvy léčivých přípravků

Novamoxin Prescription Drug - 500mg Amoxicillin Trihydrate

Amoxicilin je jeden ze semisyntetických penicilinů objevených vědci z farmaceutické společností en:Beecham. Protože zakladatelský patent amoxicilinu již vypršel, lze amoxicilin nalézt pod mnoha obchodními názvy tzv. generik:

  • Actimoxi
  • Alphamox
  • Amimox
  • Amocla
  • AMK
  • Amoksibos
  • Amoxiclav Sandoz
  • Amoxidal
  • Amoxil
  • Amoxin
  • Amoksiklav (+ kyselina klavulanová)
  • Amoxibiotic
  • Amoxicilina
  • Amoxidal
  • Apo-Amoxi
  • Augmentin (+ kyselina klavulanová)
  • Bactox
  • Betalaktam
  • Bioxidona
  • Cilamox
  • Clamoxyl
  • Clonamox
  • Curam
  • Dedoxil
  • Dispermox
  • Duomox
  • Defender 625 mg (kyselina klavulanová)
  • E-Mox
  • Enhancin
  • Ezymox 500 mg
  • Ezymox-DC(Dicloxacin)
  • Gimalxina
  • Geramox
  • Hiconcil
  • Isimoxin
  • Klavax
  • Klavocin
  • Klavox
  • Lamoxy
  • Largopen
  • Moxatag
  • Moxilen
  • Moxypen
  • Moxyvit
  • Nobactam
  • Novamoxin
  • Ospamox
  • Panklav (+ kyselina klavulanová)
  • Optamox
  • Pamoxicillin
  • Panamox
  • Polymox
  • Polymoxyl (PPM Product, Cambodia)
  • Samthongcillin
  • Senox
  • Sinacilin
  • Spektramox (+ kyselina klavulanová)
  • Starmox
  • Trimox
  • Tolodina
  • Tormoxin
  • Unimox
  • Wedemox
  • Wymox
  • Yucla
  • Zerrsox
  • Zimox

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Amoxicillin na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Amoxicillin [online]. [cit. 2011-04-03]. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  2. ↑ American Academy of Allergy, Asthma, and Immunology. Five Things Physicians and Patients Should Question. Choosing Wisely: an initiative of the ABIM Foundation. American Academy of Allergy, Asthma, and Immunology. Dostupné online [cit. August 14, 2012]. Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  3. ↑ Adolescent Acne: Management [online]. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  4. ↑ Amoxicillin and Acne Vulgaris [online]. scienceofacne.com, 2012-09-05 [cit. 2012-08-17]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-07-21. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  5. ↑ R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 81-83.
  6. ↑ Role of delayed cellular hypersensitivity and adhesion molecules in amoxicillin-induced morbilliform rashes [online]. Cat.inist.fr [cit. 2010-11-13]. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  7. ↑ KAGAN, B. Ampicillin rash. Western Journal of Medicine. 1977, s. 333–335. PMID 855325. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  8. ↑ British National Formulary 57 March 2009
  9. ↑ Amoxicillin spectrum of bacterial susceptibility and Resistance [online]. [cit. 2012-04-08]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-10-19. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  10. ↑ Amoxicillin bearing microparticles: potential in treatment of Listeria monocytogenes infection in Swiss albino mice Archivováno 1. 8. 2022 na Wayback Machine., Bioscience reports immediate publication, 2010-08-05, manuscript BSR 20100027

Další četba

  • Neal, M. J. Medical pharmacology at a glance. 4th. vyd. Oxford: Blackwell Science, 2002. ISBN 0-632-05244-9. Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  • Pichichero ME. A review of evidence supporting the American Academy of Pediatrics recommendation for prescribing cephalosporin antibiotics for penicillin-allergic patients. Pediatrics. 2005, s. 1048–57. Dostupné online. DOI 10.1542/peds.2004-1276. PMID 15805383. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  • Schmitt, Barton D. Your child's health: the parents' one-stop reference guide to symptoms, emergencies, common illnesses, behavior problems, healthy development. 2nd. vyd. New York: Bantam Books, 2005. Dostupné online. ISBN 0-553-38369-8. Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  • British National Formulary 45 March 2003

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu amoxicilin na Wikimedia Commons
  • U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Amoxicillin