Excés enantiomèric

Els dos enantiòmers de l'àcid làctic.

L'excés enantiomèric, simbolitzat sovint per ee, és el valor absolut de la diferència de les fraccions molars, o de massa, dels dos enantiòmers d'un compost químic en una mescla.[1]

Si hom té en una mescla els dos enantiòmers, simbolitzats per ( + ) − E {\displaystyle (+)\!\!-\!\!E} i ( − ) − E {\displaystyle (-)\!\!-\!\!E} , d'un determinat compost químic E {\displaystyle E} , i les seves fraccions molars són x ( + ) {\displaystyle x_{(+)}} i x ( − ) {\displaystyle x_{(-)}} , respectivament, l'excés enantiomèric e e {\displaystyle ee} és:[2]

e e = | x ( + ) − x ( − ) | {\displaystyle ee=|x_{(+)}-x_{(-)}|}

essent les fraccions molars les fraccions del nombre de mols de cada enantiòmer, n ( + ) {\displaystyle n_{(+)}} i n ( − ) {\displaystyle n_{(-)}} respecte del nombre de mols totals, n ( + ) + n ( − ) {\displaystyle n_{(+)}+n_{(-)}} . Això és:

x ( + ) = n ( + ) n ( + ) + n − x ( − ) = n ( − ) n ( + ) + n − x ( + ) + x ( − ) = 1 {\displaystyle x_{(+)}={\frac {n_{(+)}}{n_{(+)}+n_{-}}}\quad \quad \quad x_{(-)}={\frac {n_{(-)}}{n_{(+)}+n_{-}}}\quad \quad \quad x_{(+)}+x_{(-)}=1}

L'excés enatiomèric es pot expressar en forma de percentatge multiplicant per cent. En lloc de fraccions molars es poden emprar mols o masses, ja que ambdós enantiòmers tenen la mateixa massa molar. Les fórmules són:

% e e = | x ( + ) − x ( − ) | ⋅ 100 = | n ( + ) − n ( − ) | n ( + ) + n ( − ) ⋅ 100 = | m ( + ) − m ( − ) | m ( + ) + m ( − ) ⋅ 100 {\displaystyle \%\,ee=|x_{(+)}-x_{(-)}|\cdot 100={\frac {|n_{(+)}-n_{(-)}|}{n_{(+)}+n_{(-)}}}\cdot 100={\frac {|m_{(+)}-m_{(-)}|}{m_{(+)}+m_{(-)}}}\cdot 100}

El percentatge d'excés enatiomèric d'una mescla racèmica, on ambdós enantiòmers hi són presents en la mateixa proporció, és del 0 %. Per altra banda, ⁣una dissolució que només contengui un dels dos enantiòmers té un percentatge d'excés enantiomèric del 100 %.[2]

Referències

  1. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia:  (2019-) "enantiomer excess (enantiomeric excess)" (en anglès).
  2. ↑ 2,0 2,1 Centelles i Serra, J.J.. Estructura de compostos orgànics i biomolècules. 348. Barcelona: Universitat de Barcelona, 2009, p. 89-90 (Textos docents). ISBN 978-84-475-3427-2.